对甲氧基苯乙酸的性质和应用转化

对甲氧基苯乙酸，英文名为4-Methoxyphenylacetic acid，常温常压下为为白色片状晶体。对甲氧基苯乙酸属于苯乙酸类衍生物，可作为有机合成和医药化学中间体，可应用于生物活性分子，药物分子的合成，例如对甲氧基苯乙酸是新一代抗抑郁药物分子Venlafaxine的关键合成中间体。

应用转化

对甲氧基苯乙酸可作为有机合成和生物化学中间体，可应用于生物活性分子，药物分子的制备。在有机合成转化中，对甲氧基苯乙酸中的羧基基可以在酸性条件下进行酯化反应，也可以进行相应的胺酯交换反应生成相应的酰胺产物。此外，羧基还可以在四氢铝锂的还原作用下转变为相应的羟基衍生物。

图1 对甲氧基苯乙酸的应用转化

往干燥的反应烧瓶中加入N，N'-二环己基碳二亚胺( 1.03 g , 5 mmol , 0.5 equiv .)和4-甲氧基苯乙酸( 1.66 g , 10 mmol , 1 equiv)，最后往反应体系中加入甲苯( 0.3 M , 34 m L)作为反应溶剂，所得的反应混合物在室温下搅拌反应15 min。通过TLC点监测反应进度。反应结束后，将反应粗体系通过硅藻土过滤除去不溶性固体，然后用甲苯洗涤滤饼并将滤液浓缩即可得到目标产物分子。[1]

图2 对甲氧基苯乙酸的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，将20.0 mmol氯化亚砜和一滴N,N-二甲基甲酰胺加入到10 mmol对甲氧基苯乙酸的二氯甲烷( 50 m L )溶液中,所得的反应混合物在室温下搅拌反应1小时。反应结束后，反应粗体系在真空下减压除去溶剂即可得到目标产物对甲氧基苯乙酰氯。[2]

医药用途

对甲氧基苯乙酸可用于合成新一代抗抑郁药Venlafaxine)以及治疗心血管疾病的葛根素；葛根素是具有扩冠作用的异黄酮类衍生物，具有退热、镇静和使冠状动脉血流量增加的作用。

参考文献

[1] Yuan, Yu-Chao et al Organic Chemistry Frontiers, 8(17), 4693-4699; 2021

[2] Digwal, Chander Singh et al Asian Journal of Organic Chemistry, 7(5), 865-869; 2018