Boc-beta-丙氨酸的性质和应用转化

Boc-beta-丙氨酸，英文名为Boc-beta-alanine，常温常压下为白色或者灰白色固体。Boc-beta-丙氨酸属于氨基酸类衍生物，分子中有羧基基团，具有一定的酸性，可作为有机合成反应和医药化学中间体，主要用于多肽类药物分子，生物活性分子的修饰和衍生化。

应用转化

Boc-beta-丙氨酸可作为有机合成反应和医药化学中间体，用于制备多肽类药物分子。在有机合成转化中，Boc-beta-丙氨酸中的Boc基团可以很容易的在高温条件下脱除。

图1 Boc-beta-丙氨酸的应用转化

将Boc-beta-丙氨酸( 66 mg , 0.35 mmol)在水中( 0.5 m L )和磁力搅拌棒装干燥的反应烧瓶中，密封容器，混合物在170 °C下加热反应3 min。加热结束后，将反应混合物冷却到环境温度，瓶子被打开之前用针缓慢释放反应烧瓶内的压力，然后在减压下浓缩反应混合物得到目标产物分子β-丙氨酸。[1]

图2 Boc-beta-丙氨酸的应用转化

向Boc-beta-丙氨酸( 1.89 g , 10 mmol)溶于10 mLCH2Cl2的溶液中加入N-甲基吗啉( NMM , 11 mmol , 1.22 m L)，将反应混合物浸泡在冰浴中，然后向混合物中加入氯甲酸乙酯( 12 mmol , 1.15 m L)。所得的反应混合物搅拌5 min，然后泡硫化氢气体持续5 min，然后增加NMM ( 22 mmol , 2.44 m L)的2个当量。将反应混合物在室温下搅拌30 min，在真空中蒸发溶剂得到残留物，将残渣溶于30 mL去离子水中，再用0.1 N HCl酸化反应体系使之pH为2 ~ 3。最后用330 m L乙酸乙酯萃取水溶液，分离出有机层，用无水Mg SO4干燥有机相，过滤有机相，滤液在真空中蒸发得到产物。[2]

溶解性

Boc-beta-丙氨酸在有机溶剂无水二氯甲烷，氯仿，乙酸乙酯中溶解性较好，不溶于水。

储存条件

Boc-beta-丙氨酸化学性质较为稳定，分子整体呈酸性，可以和碱作用成盐。因此，需要避开碱性物质和氧化剂，密封保存在室温环境中。

参考文献

[1] Thaqi, Ali et al Tetrahedron Letters, 49(49), 6962-6964; 2008

[2] Mhidia, Reda et al Bioorganic & Medicinal Chemistry, 21(12), 3479-3485; 2013