Boc-beta-丙氨酸的制备和应用

背景及概述^[1-2]

Boc-beta-丙氨酸又叫3-(叔丁氧基羰基氨基)丙酸，可由3-氨基丙酸通过二叔丁基二碳酸酯保护得到。Boc-beta-丙氨酸可用于制备L-肌肽。

制备^[1]

将3-氨基丙酸 (1.0g,11mmol)溶于四氢呋喃(10mL)和10％的氢氧化钠水溶液 (11mL)中，降温至5℃，滴加二叔丁基二碳酸酯(2.9mL,12mmol)，室温搅拌12小时。加入水 (40mL)，用乙酸乙酯(20mL×2)萃取，水相用4mol/L盐酸调节pH值至2后，用乙酸乙酯(30mL ×3)萃取，无水硫酸钠干燥。抽滤，减压浓缩，得到标题化合物Boc-beta-丙氨酸为白色固体(1.7g，产率 80％)。MS(ESI,pos.ion)m/z:212.2[M+Na]⁺；¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ(ppm):3.41(s,2H),2.60(s,2H),1.46(s,9H)。

应用^[2]

L-肌肽是由β-丙氨酸与L-组氨酸组成，是一种天然的活性二肽，一般仅存在于哺乳动物 机体组织中，含量0.1～0.3％。L-肌肽具有天然抗氧化作用，延缓衰老，同时还可以控制人体 血糖作用，目前其衍生物L-肌肽锌已作为一种新型抗溃疡类的药物上市。可见，L-肌肽具有 优良的生物疗效，社会需求量大，但纯天然L-肌肽无法满足市场供给，研究开发化学合成L- 肌肽具有重要意义。CN201310298964.4公开了一种关于L-肌肽的制备方法，其特征是Boc-beta-丙氨酸与L-组氨酸甲酯盐酸盐在强碱催化下胺解反应，酸脱保护，得产品，两步总产率高达72~75%。本发明工艺明显缩短，操作简单，收率高，纯度好，成本低等优点，是一条适合工业化生产的工艺。

参考文献

[1] [中国发明] CN201810052688.6 抑制SSAO/VAP-1的胺类化合物及其在医药上的应用

[2] CN201310298964.4一种关于L-肌肽的制备方法