苄基三乙基氯化铵的生产工艺

苄基三乙基氯化铵，英文名Benzyltriethyl－ammoniumchloride，简称TEBA，分子式C₁₃H₂₂ClN，相对分子质量228.78，白色结晶或粉末，易吸潮，熔点185℃，溶于水、乙醇、甲醇、异丙醇、DMF、丙酮和二氯甲烷，不溶于乙醚、苯等有机溶剂。

1.用途

TEBA是苄基季胺盐阳离子表面活性剂，是一种用途广泛的相转移催化剂，在科研和生产中有广泛的应用。其作为阳离子表面活性剂主要用作消毒剂、疏水剂、腐蚀抑制剂及去乳化剂等，作为相转移催化剂又被广泛用于有机合成及高分子聚合反应中，在农药、香料、照相材料和医药等领域都有应用。在有机合成方面，可用于C－烃化，O－烃化，N－烃化，S－烃化等烃化反应，－CN和－F亲核取代反应，卡宾反应，氧化反应，还原反应，Darzen缩合，Wittig－Hormar合成等反应，催化效果突出，倍受化学工作者青睐。

2.TEBA的合成路线

TEBA由氯苄、三乙胺为主要原料发生季胺化加成反应，其反应方程式如下:

C₆H₅CH₂Cl+(C₂H₅)₃N→C₆H₅CH₂(C₂H₅)₃N+Cl^－

3.TEBA的合成

合成常采用常压法生产，对设备无特殊要求。反应过程中产物是固体，会影响原料充分反应，故考虑加入溶剂。

吴明书等采用DMF作溶剂，醋酸乙酯作催化剂，合成了TEBA。工艺条件为:氯化苄10mL，三乙胺12.64mL，DMF6.66mL，醋酸乙酯2mL，反应温度104℃左右，反应时间1h，苯作沉淀剂。反应时间短，反应收率得到了提高。

翁元凯等采用无水乙醇作溶剂，用气相色谱法跟踪氯苄浓度随时间的变化，合成了TEBA。工艺条件为:氯苄6.38g(0.05mol)，三乙胺5.08g(0.05mol)，无水乙醇37.2mL，反应时间3.5h，将反应液放置过夜，产率为79%。

刘亚华等用石油醚(90～120℃)作溶剂，氯苄和三乙胺合成TEBA。工艺条件为:氯苄63.3g(0.5mol)，三乙胺55.6g(0.55mol)，石油醚250mL，反应温度102～103℃，反应时间约2h，在石油醚中结晶析出，溶剂石油醚重复使用，无废液排放，平均反应产率在80%以上。

刘书荣等用二氯乙烷作溶剂，氯化苄和三乙胺合成TEBA。工艺条件为:n(氯化苄):n(三乙胺):n(二氯乙烷)=1∶1∶26，反应温度105～110℃，反应时间2h，产率在90%以上，溶剂回收再利用。

戴海燕等研究了在溶剂中氯苄和三乙胺合成TEBA的均相－沉淀法。工艺条件为:n(三乙胺):n(氯苄)=1.0∶1.1，反应时间4h，产率高达99%。该工艺操作简单、成本低，并通过强化后处理等措施，采取以硝酸银标准溶液滴定分子中氯负离子为主的测定方法测定了TEBA的含量，得到了高纯度(99%)的TEBA。满足了市场需求，填补国内空白，产生了良好的经济效益。

杨建洲等以三乙胺、氯化苄为反应物，异丙醇为溶剂，经过季铵化反应合成了相转移催化剂TEBA。工艺条件为:三乙胺17.00mL，氯化苄11.40mL，异丙醇30mL，反应温度82～84℃，反应时间8～10h，收率达到80%以上。并考察了水、乙酸乙酯、无水乙醇、丙酮4种溶剂作为结晶溶剂对产品的影响，由于常温下产品TEBA在丙酮中的溶解度为0.003g/mL(难溶)，而且加热后溶解度变化不大，因此，丙酮为结晶溶剂。

4.总结

TEBA是以氯苄、三乙胺为主要原料在溶剂发生季胺化加成反应而得，常采用常压法生产，对设备无特殊要求。为了提高产率，需要选择具有极性的非质子性溶剂，但同时还要考虑溶剂的沸点、毒性、溶解性、价格等因素，及溶剂对原料氯苄和三乙胺、产品TEBA的溶解性。采用原料氯苄比三乙胺稍过量的配比，更经济。为了降低成本需要溶剂套用，多次套用后进行蒸馏或活性炭处理后使用。对产品采取一系列的后处理措施，以提高产品质量。