安替比林的性质和应用

安替比林，英文名为Antipyrine，常温常压下为白色结晶固体。安替比林是一种经典的解热镇痛药，这类非甾抗炎药具有较强的解热镇痛、抗炎及抗风湿作用。此外，安替比林也可作为有机合成反应和医药化学中间体，用于药物分子，生物活性分子以及农药分子的修饰和衍生化。

应用转化

图1 安替比林的应用转化

向100 mL烧瓶中加入溶于10 mL二氯甲烷的安替比林( 5 mmol)，将混合物在0度的开放气氛中搅拌，然后将N -溴代丁二酰亚胺( 0.88 g , 5 mmol)加入到上述反应溶液中，加入时间持续30分钟。加完后，室温下搅拌反应混合物30分钟。反应时间结束后，用饱和K2CO3水溶液( 30 mL )淬灭反应混合物，用乙酸乙酯萃取反应混合物 ( 2 × 100mL)，并用水洗涤有机层两次。有机相在无水Na2SO4上干燥，过滤除去干燥剂，并在真空下蒸发滤液。残余物经硅胶柱层析分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

图2 安替比林的应用转化

将安替比林( 1.0 mmol )、D2O ( 4 m L )、PdCl2 ( 2.5 mol % )和无水醋酸铜( 1.0 mmol )溶于4.0 m L特戊醇中，反应混合物100 °C下搅拌6 h。减压除去溶剂，将粗反应液倒入水中，用乙酸乙酯( 25 mL × 3 )萃取混合物，用盐水洗涤乙酸乙酯层。无水Na2SO4干燥，减压除去溶剂，粗品经硅胶( 100 ~ 200目)柱色谱纯化，以乙酸乙酯/正己烷为洗脱剂，即可得到氘代的产物。[2]

医药用途

安替比林是解热镇痛药，曾经被广泛用于治疗发热，镇痛等，但由于不良反应严重，临床应用已日趋减少，其中的一些老品种已逐渐趋向淘汰；安替比林还可用于其他药物分子以及农药分子的修饰和衍生化。

溶解性

安替比林在水中有一定的溶解度，此外在常见的有机溶剂中溶解性也很好，但是在低极性溶剂中例如乙醚溶解性较差。

储存条件

安替比林化学性质较为稳定，但是遇酸容易成盐，并且可以被氧化剂氧化成氮氧化物；所以需要严格密封且远离氧化剂和酸性物质，保存在低温（一般为2到8度）且干燥的环境中。

参考文献

[1] Sasmal, Arpan et al Tetrahedron Letters, 61(17), 151798; 2020

[2] Sonowal, Priya et al Organic & Biomolecular Chemistry, 19(24), 5333-5341; 2021