二氟氯乙酸钠的合成与应用转化

二氟氯乙酸钠，英文名为Sodiumchlorodifluoroacetate，常温常压下为白色至灰白色固体粉末，二氟氯乙酸钠是属于有机碱类化合物，在有机化学反应中可用作碱或者亲核试剂。此外，二氟氯乙酸钠可用作有机合成和医药化学中间体，可用于农药分子的合成。

溶解性

二氟氯乙酸钠易溶于极性大的有机溶剂，例如N,N-二甲基甲酰胺；但是在低极性溶剂例如乙醚中溶解性差。此外，二氟氯乙酸钠在水中也有一定的溶解度。

合成方法

图1 二氟氯乙酸钠的合成路线

在零度的环境下，往干燥的反应烧瓶中加入二氟氯乙酸，氢氧化钠水溶液和甲醇，所得的反应溶液在零度下搅拌反应若干个小时，通过TLC点板检测反应进度，得待酸全部消耗完毕后，将反应体系在高真空下浓缩，然后再往反应体系中加入甲醇，再通过减压下蒸发甲醇即可得到目标产物二氟氯乙酸钠，其为白色固体。[1]

有机合成转化

在有机合成转化中，二氟氯乙酸钠可以用作有机碱参与有机反应，此外其自身带有一个氧负离子，具有很强的亲核性能，可以对烷基卤化物，氯硅烷进行亲核取代反应得到相应的酯类衍生物。

图2 二氟氯乙酸钠的应用转化

实验步骤：

往干燥的反应烧瓶中加入二氟氯乙酸钠( 50g , 0.33 mol)和三甲基氯硅烷( 39 g , 0.36 mol)，所得的反应混合液在50℃(油浴温度)、N2条件下搅拌反应2 h，反应结束后将反应体系冷却至室温，使用真空泵( 0.95 MPa )在减压下蒸馏提纯反应混合物即可得到亲核进攻的目标产物分子。[2]

储存条件

二氟氯乙酸钠属于羧酸金属碱，具有一定的吸湿性，长时间放置潮湿环境中会发生潮解而变质。因此，二氟氯乙酸钠需要保存在干燥的室温环境中。

危害性

二氟氯乙酸钠属于含卤有机碱，对眼睛和皮肤都有很强的刺激作用，在使用时需要格外注意安全。

参考文献

[1] Cadwallader, Dusty et al Journal of Organic Chemistry, 87(17), 11457-11468; 2022

[2] Wang, Jian et al Organic Process Research & Development, 20(4), 836-839; 2016