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2,2,2-三氟乙基胺的合成与应用转化

发布日期:2022/12/2 9:05:23

2,2,2-三氟乙基胺,英文名为2,2,2-trifluoro-ethylamin,常温常压下为无色液体。2,2,2-三氟乙基胺属于有机胺类化合物,带有氨的气味,在化学性质上具有胺的通性。

合成方法

图1 2,2,2-三氟乙基胺的合成路线

方法一

在手套箱内,向装有磁力搅拌棒的25 mLSchlenk烧瓶中加入钌催化剂( 5 mol % , 15.2 mg , 0.025 mmol)、三氟甲基甲酰胺( 0.50 mmol , 1 equiv )和频哪醇硼烷( 2.0 mmol , 4 equiv ),所得的反应混合物在80℃的油浴中搅拌反应24 h,通过TLC点板检测反应进度,反应结束后,通过柱层析分离反应物即可得到目标产物分子。[1]

方法二

在10 mL二氯甲烷中加入1.6 mmol N -三氟乙酰胺和四甲基二硅氧烷( 3.2 mmol , 3当量)的溶液,然后慢慢地向混合物中加入3 mol %的四芳基硼酸盐,将所得的反应混合物在50℃下搅拌反应5小时,反应结束后将所得产物经硅胶柱层析( 50 / 50乙醚/戊烷)分离即可得到目标产物分子2,2,2-三氟乙基胺。[2]

应用转化

图2 2,2,2-三氟乙基胺的应用转化

在- 30℃的反应环境下,将新鲜蒸馏的硼烷-四氢呋喃( 1M溶液5 m L , 5 mmol)加入到干燥的二氯甲烷( 5 m L )中的2,2,2-三氟乙基胺( 5 mmol )的溶液中,然后将反应混合物升至室温,并且将反应混合物在此温度下搅拌15分钟,反应结束后将反应混合物在室温下真空除去溶剂和低沸点化合物,即可得到粗制的胺/硼烷得到2,2,2 -三氟乙胺/硼烷络合物。[3]

医药用途

2,2,2-三氟乙基胺具有特殊的亲脂性,在合成生物活性分子以及药物分子中有着广泛的应用。例如,2,2,2-三氟乙基胺是基质金属蛋白酶抑制剂的合成关键中间体。[4]

保存方法

由于2,2,2-三氟乙基胺是一种烷基胺类化合物,储存时应尽量避开各类酸性化合物以及氧化物。此外,由于其沸点较低,保存时低温冷藏。

参考文献

[1] Augurusa, Alessandra et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 52(82), 12195-12198; 2016

[2] Bhattacharjee, Jayeeta et al Journal of Organic Chemistry, 87(2), 1098-1109; 2022

[3] Abboud, Jose-Luis M. et al Chemistry - A European Journal, 18(13), 3981-3991, S3981/1-S3981/55; 2012

[4] Aebi, Johannes et al PCT Int. Appl., 2002008185, 31 Jan 2002

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