萘烷的合成与应用

萘烷，英文名为Decahydronaphthalene，又称为十氢化萘，常温常压下为透明液体，萘烷是一种微带薄荷脑气味的有毒的高沸点的无色有机液体，是柴油中典型的多环烷烃组分，主要用作油脂、树脂、橡胶等的溶剂和除漆剂，润滑剂。

合成方法

图1 萘烷的合成路线

在装有机械搅拌设备的300 mL高压反应釜中进行四氢萘加氢反应：向反应釜中加入0.05 g铑催化剂和10 mL四氢萘，装配好高压反应釜，然后采用5.0 MPa的静态H2(初始压力)对反应器进行充气，在100度下迅速加热反应液，并且得到的混合物在500 rpm的搅拌速度下反应1h，反应结束后，使用冰水浴将高压反应釜迅速冷却至5度，并小心排出残留的氢气。然后通过离心获得产生的液体，即可得到目标产物萘烷。[1]

图2 萘烷的合成路线

在充满氮气的手套箱中，往干燥的反应瓶中加入预先制备好的钴和配体的络合物和反应溶剂正庚烷，然后向小瓶中加入三乙基硼氢化钠 (1.0 M甲苯)，将得到的混合物在室温环境下搅拌反应30分钟，然后通过离心将固体分离出来，得到的固体用庚烷洗涤反应液3次。往反应釜中加入萘和前面得到固体催化剂，并在手套箱中密封好反应釜，然后充入氢气至50 bar。将反应混合物在120度下剧烈搅拌18小时，反应结束后小心释放压力，通过离心从反应混合物中除去固体催化剂，得到的液体即为目标产物。[2]

用途

萘烷可用作涂料的溶剂，用于提取脂肪和蜡，代替松节油，可用于鞋油、地板蜡的制造。萘烷可与苯和乙醇配成混合物作为内燃机的燃料，也可以用作折光率测定的液体，此外萘烷也可用作有机反应溶剂。

参考文献

[1] Zhu, Lihua et al Applied Catalysis, B: Environmental, 297, 120404; 2021

[2] Ji, Pengfei et al Journal of the American Chemical Society, 140(1), 433-440; 2018