2-溴-1-苯基-1-戊酮的合成与应用

2-溴-1-苯基-1-戊酮，英文名为2-Bromo-1-phenyl-1-pentanone，常温常压下为无色液体，需要低温保存。2-溴-1-苯基-1-戊酮可用作有机合成和医药化学中间体，主要用于科学研究和药物分子的合成。

合成方法

图1 2-溴-1-苯基-1-戊酮的合成路线

方法一

在冰浴中冷却1-苯基-1-戊酮的乙醚溶液，然后向溶液中慢慢加入无水三氯化铝固体，加入完毕后立即向溶液中再加入液溴(约0.1 mol当量)，搅拌反应10分钟后，可以明显地观察到反应溶液由浅橙色变为无色，如果在0度反应时不发生颜色变化，则将混合物升至室温反应若干个小时。在溶液中滴加另一部分的液溴( 0.9 mol当量)，注意滴加速度要慢，时间上超过5分钟。反应结束后，往反应体系中加入碳酸氢钠水溶液中和溶液，分离出有机层，有机层用无水硫酸镁干燥，对溶液进行过滤除去硫酸镁固体，得到的滤液减压浓缩至浅色油状物，再通过柱色谱法分离纯化残余物即可得到目标产物2-溴-1-苯基-1-戊酮。[1]

方法二

在氩气保护和室温条件下将1-苯基-1-戊酮( 1.0 g )和液溴( 1.19克, 7.45毫摩尔)溶于乙醚( 20 mL )中，得到的混合物搅拌过夜。反应结束后用硫代硫酸钠淬灭反应，用乙酸乙酯萃取反应混合液，然后合并的有机层用无水硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁固体，得到的滤液在减压下浓缩至油状物，再通过柱色谱法分离纯化该油状物即可得到目标产物2-溴-1-苯基-1-戊酮。[2]

用途

2-溴-1-苯基-1-戊酮用作有机合成和医药化学中间体，主要用于科学研究和药物分子的合成。在有机合成转化中，酮羰基可以在还原剂的作用下转化为羟基基团，而邻位的溴原子不受影响。此外，结构中的溴原子可以在氟化钾的作用下转变氟原子。

参考文献

[1] Meltzer, Peter C. et al Journal of Medicinal Chemistry, 49(4), 1420-1432; 2006

[2] Wen, Genfa et al Organic Letters, 18(16), 3980-3983; 2016