正丁基锂的结构与危险性

正丁基锂是一种广泛应用于医药化工、 液晶电子、橡胶、科研及食品添加剂等行业的阴离子聚合引发剂。

结构

正丁基锂在固态与大部分溶剂中，均以原子簇的形式存在。有机锂化合物通常有聚集的倾向。正丁基锂的原子簇，是由锂和丁基末端的碳以离域共价键结合。以正丁基锂为例，原子簇为四聚体（在醚中）或六聚体（在环己烷中）。其四聚体形成扭曲的立方烷结构，其中锂与CH2R基的末端碳位于交错的顶点上。也可视为Li4的正四面体与[CH2R]4的正四面体互相交错而成的结构。原子簇内的键结类似乙硼烷，但因包含八个原子而更为复杂。由于正丁基锂缺乏电子的特性，对路易斯碱具有高度反应性。

由于碳（2.55）与锂（0.98）电负度的巨大差异，C-Li键是高度极性的，电荷分离度估计约在55-95%。因此在实际用途上，正丁基锂通常可当作丁基阴离子n-Bu−与锂阳离子Li+，尽管这是不正确的：正丁基锂并不是离子化合物。 

纯化方法

正丁基锂的纯化方法，其步骤如下：

a)将含杂质的正丁基锂溶液送入竖式沉降槽中进行竖式自然沉降；

b)a步所得的滤液进入离心机中密闭甩滤；

c)b步所得的滤液送入微孔过滤器进行过滤，同时向微孔过滤器中通入惰性气体，把粒径在1～4微米的杂质滤掉，得浅黄色透明液体；上述三步纯化步骤都在无水无氧下进行。

危险性

在合理的化学认知中，正丁基锂必须在惰性气体的密封系统中储存与使用，以防止试剂失去活性并维持安全。正丁基锂与水剧烈反应：

C4H9Li + H2O → C4H10 + LiOH

正丁基锂亦与二氧化碳反应，产生戊酸锂：

C4H9Li + CO2 → C4H9CO2Li

叔丁基锂极易与空气与水分反应，其水解反应放出的热量足够点燃溶剂（通常为四氢呋喃、乙醚或己烷），因此当接触空气时便会点燃。在某些情况下（如针头中），正丁基锂由于产生锂的氧化物与氢氧化物作为屏障，可能会自行隔绝空气，阻止进一步与氧气反应。这种情况类似在铝金属表面形成的氧化层。叔丁基锂具有自燃性，而正丁基锂则无，但为防止分解仍应于干燥的氮气中使用。