正丁基锂的基本信息与相关反应

正丁基锂是一种强碱，可以通过氯代正丁烷或溴代正丁烷与金属锂在乙醚或烃类溶剂中反应制备。它能够作为含活泼氢底物的锂化试剂，也能用于锂、卤交换反应或锂-金属转移金属化反应。需要注意的是，暴露于空气或湿气中易引起着火。一旦着火，应用干粉灭火器扑灭，不可使用含水或氯代烷烃的灭火器。

基本信息

正丁基锂，分子式为C4H9Li，一般以溶液的形式存在和使用，熔点为-76摄氏度，相对密度为0.765克/立方厘米。溶于烃类和醚类溶剂，在醚类溶剂中使用。遇水和其它质子溶剂会发生剧烈反应。

相关反应

正丁基锂作为一个强碱，能够作为含活泼氢底物的锂化试剂，也能用于锂-卤交换反应或锂-金属转移金属化反应。

作为异丁基锂和叔丁基锂的同类物质，正丁基锂的碱性和反应活性都较差一些，但对于含活泼氢的底物，却是一个有效的脱质子试剂，特别是当形成的是杂原子阴离子或形成的碳阴离子能够被共轭效应稳定（如阴离子在sp碳上）时。因而，多种含氧、氮、磷的有机底物，以及茚、三苯甲烷、乙烯基苯或甲基杂芳环化合物（如吡啶、喹啉等）等含苯基的底物，能够很容易与正丁基锂反应形成锂盐。典型的如丙二烯依据不同的取代基位置及取代烷基空间大小的不同在C-1或C-3位发生的锂化反应，或端炔在丁基锂作用下生成炔基锂的反应都很容易实现。丙炔氢也很容易被正丁基锂夺取，当端炔与两当量的正丁基锂反应时会在丙炔基和端炔位发生双锂化反应(式1)。

正丁基锂的金属化活性在给电子溶剂如THF或乙醚中要比在普通烃类溶剂中强，这是因为给电子溶剂能够与缺电子的锂发生配位，进而促进低阶有机锂的聚集。而在普通烃类溶剂中，正丁基锂会形成高阶聚集。通常正丁基锂都是在配体存在下使用的，如加入N,N,N′,N′-四甲基乙二胺(N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine,TMEDA)或1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane,DABCO)都能活化正丁基锂进而促进锂化反应，如原本惰性的苯在这些添加物存在下也能与正丁基锂作用发生锂化或多锂化反应。烯丙基化合物或苯基α-位不含活化基团的苄基苯也能在活化配体存在下与正丁基锂反应(式2)。