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乙二醛

发布日期:2022/11/10 14:29:27

乙二醛(glyoxal )又称草酸醛,是最简单的二羰基化合物,除了具有脂肪醛的通性外,还具有一些特殊的化学性质,可与醇、胺、酰胺、醛和含羟基的化合物等进行加成或縮合反应,还可以与类蛋白动物胶、纤维素、聚乙烯醇以及脲等发生交联反应,是一种用途十分广泛的化工原料和中间体,在造纸、纺织印染、 涂料、医药、建材、石化、环保等方面都有着广泛的应用。

Glyoxal.jpg

制取

工业上,乙二醛可由乙二醇在银或铜催化下的气相氧化,或用硝酸溶液氧化乙醛制得。实验室中,乙二醛是通过用亚硒酸氧化乙醛制取。无水乙二醛可由固态水合物与五氧化二磷共热制得。

应用

乙二醛的应用有:

高分子化学中用作增溶剂和交联剂

用于有机合成中,尤其是构建杂环如咪唑时。

一种利用乙二醛制备缩醛的方法,其特征在于以乙二醛水溶液和烷基醇为原料,同时加入与烷基醇对应的酯,在酸催化剂存在下,不断搅拌下,进行液相反应,加热回流时间为20~30小时,回流反应温度为70℃~90℃,回流反应压力为常压,得到乙二醛单缩醛和二缩醛产物;原料烷基醇与乙二醛的摩尔比是5~20∶1,与烷基醇对应的酯与乙二醛的摩尔比是2~10∶1。

乙二醛溶液

通常乙二醛以40%溶液的形式出售。它与其他小分子醛类似,可以形成水合物,而且水合物缩合生成一系列的“寡聚体”,结构尚不清楚。目前出售的至少有以下两种水合物:

二聚乙二醛二水合物:[(CHO)2]2[H2O]2、trans-2,3-二羟基-1,4-二𫫇烷;

三聚乙二醛二水合物:[(CHO)2]3(H2O)4 (CAS# 4405-13-4)。

根据估计,乙二醛水溶液浓度低于1M时,它主要以单体或水合物的形式存在,即OCHCHO、OCHCH(OH)2或(HO)2CHCH(OH)2。浓度大于1M时,主要为二聚体型,可能为缩醛/酮结构,分子式为[(HO)CH]2O2CHCHO。

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