对十二烷基苯磺酰叠氮的应用

发布日期:2020/10/26 11:48:35

背景及概述^[1]

对十二烷基苯磺酰叠氮可用作医药化工合成中间体。如果吸入对十二烷基苯磺酰叠氮，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

结构

应用^[1]

对十二烷基苯磺酰叠氮可用作医药化工合成中间体。如合成美罗培南中间体，美罗培南由日本住友公司开发，1994年上市。美罗培南由美国默克公司开发，2002年上市。比阿培南由美国氰胺公司开发，2002年上市，多尼培南由日本盐野义公司开发，2005年上市。氮杂环式C化合物均是培南类药物的重要中间体。式C化合物的结构式如下：

制备过程如下：在反应瓶中加入30g丙二酸单对硝基苄酯，200ml二氯甲烷，12g无水氯化镁。在‑5‑40℃，滴加25ml二异丙基乙胺,接着搅拌1‑3h。备用溶液。在另一反应瓶中加入16g化合物A，200ml二氯甲烷，在0‑25℃加入12g羰基二咪唑，搅拌0.5‑2h，备用溶液。上述两次溶液在30‑45℃反应5‑20h，至TLC跟踪反应完全。分别用盐酸，碳酸钾水溶液，水搅拌分层洗涤，得化合物B的有机层。在化合物B的有机层中加入三乙胺 8g，对十二烷基苯磺酰叠氮30g，0‑30℃下保温反应3h。反应结束后, 25‑40℃减压浓缩至干，加入已烷320ml，降温至‑10‑5℃析晶3h。抽滤，30‑50℃真空干燥，得18g化合物C。