2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽的合成与应用

发布日期:2022/10/20 10:24:02

2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽，英文名为2-Bromo-9,10-bis(2-naphthalenyl)anthracene，常温常压下为微浅黄色-黄色晶体粉末。2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽属于稠环化合物，分子结构中具有大的共轭体系，在有机发光材料和有机导电材料中有广泛的应用。

合成方法

图1 2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽的合成路线

步：

在-78度氮气氛围下，将正丁基锂（35.25毫升，88毫摩尔）小心地滴入2-溴萘（16.59克，35毫摩尔）在四氢呋喃（100毫升）中，搅拌反应混合物1小时，然后在-40度下向反应混合物中慢慢加入2-溴蒽醌（10克，35毫摩尔），搅拌反应混合物12小时，向反应混合物中缓慢地加入氯化铵水溶液（2M，200毫升）以淬灭反应体系，用乙醚（300毫升）萃取反应混合物三次，然后用乙醚重新结晶得到的混合物得到固体产物。 [1]

第二步：

在氮气环境下，将上一步得到的前体二醇化合物(11.2克，20.5毫摩尔)分散在乙酸(200毫升)中后，向其中加入碘化钾(34克，210毫摩尔)和次磷酸钠水合物(37克，420毫摩尔)，然后在搅拌下煮沸3小时，在常温下冷却后，过滤所得物质，用水和甲醇洗涤，然后通过柱层析的方式对得到的粗品进行分离纯化（用百分之百的正己烷作为洗脱剂）得到浅黄色化合物即为目标产物（7.2克，64％）。[1]

用途

2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽可用于有机光电材料的合成与修饰中，最常见的应用策略是通过Suzuki偶联将其连接到目标分子结构中去， 2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽分子中的大共轭结构可以有效地改变目标分子的光电性质，例如发光波长，吸收波长等。此外溴结构中的溴单元可以很容易地转化为硼酸单元，通过硼酸的转化可以制备相应的酚类化合物或者胺类化合物。