(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇的合成与应用

(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇，英文名为(S)-(+)-2-Amino-1-butanol，其分子式为C4H11NO，CAS号为5856-62-2，分子量为89.14，沸点为179到183度（一个大气压力下），常温常压下外观为无色或者浅黄色的粘稠液体。(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇是一种商业化的有机合成子，在常见的有机溶剂例如二氯甲烷，乙酸乙酯，二甲基亚砜和氯仿中溶解性较好，在水中溶剂性较差。

合成方法

图1 (S)-(+)-2-氨基-1-丁醇的合成路线

方法一：

在 100 mL 圆底烧瓶中加入aBH4 (0.2 g, 5 mmol)和THF (10 mL)，在此条件下搅拌悬浮液并将烧瓶浸入冰水浴中，往反应瓶中加入L-α-氨基酸 (1 mmol) 和浓H2SO4 (0.132 mL) 的乙醚溶液（总体积为 0.4 mL），以保持反应混合物低于 20°C的速度滴加。在室温下搅拌反应混合物6小时，小心加入甲醇 (0.4 mL) 以破坏过量的硼烷，用 2 M NaOH 中和反应。用 4 x 50 mL CH2Cl2 萃取反应。用硫酸镁干燥有机萃取物。浓缩反应得到(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇。[1]

图2 (S)-(+)-2-氨基-1-丁醇的合成路线

方法二：

将(S)-2-氨基丁酸甲酯 (0.50 g, 4.3 mmol) 添加到 250 mL 圆底烧瓶中，然后添加 0.81 g 硼氢化钠 (21.4 mmol) 和 50 mL 四氢呋喃。将所得的混合物在 65°C 搅拌 15 分钟，将甲醇 (10 mL) 添加到反应中。注意产生的气泡，在 65°C 继续搅拌 40 分钟；通过旋转蒸发除去溶剂，添加 1 M HCl 水溶液 (70 mL)，搅拌溶液 2 小时。最后用 2 M NaOH 中和反应，调节pH值为10，用 4 x 50 mL CH2Cl2 萃取反应,，用硫酸镁干燥有机萃取物。浓缩反应得到(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇。[2]

用途

(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇属于氨基醇类化合物，可作为药物分子和有机合成中间体。手性的氨基醇在催化化学中有着重大的应用，例如可以参与构建手性的噁唑啉配体，含氮的手性三齿配体；此外还可以做成有机胺类催化剂。

参考文献

[1] Zhang, Jian-Dong et al ChemCatChem, 11(20), 5032-5037; 2019.

[1] Goncalves, Raoni S. B. et al  Letters in Organic Chemistry, 12(7), 478-481; 2015.