(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇的化学性质与合成工艺
发布日期:2024/10/25 17:10:07
(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇是一种手性氨基醇类化合物,它具有一定的碱性和较好的化学稳定性,主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料,有研究报道(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇可与氰类化合物等发生缩合反应得到相应的噁唑啉类配体骨架,在有机合成不对称催化领域中有较好的应用。
图1 (S)-(+)-2-氨基-1-丁醇的性状图
溶解性
由于羟基(-OH)和氨基(-NH₂)基团的存在,(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇能够有效地形成氢键,这使其在极性有机溶剂中的溶解度较高,该物质的极性使其能够与多种极性溶剂(如水、醇等)混合,增加了其在反应中的应用范围。
化学性质
(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇结构中含有相邻的羟基和氨基单元,表现出丰富的化学反应活性,它可在碱性条件下和酰氯类物质等发生酰化反应得到相应的酯或者酰胺类衍生物。(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇与氰类化合物发生缩合反应,生成噁唑啉类配体单元。这一反应展现了该化合物在有机合成中的灵活性,尤其是在制备不对称催化剂方面的应用潜力。(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇的氨基和羟基都表现出良好的配位活性。文献表明,该物质可以与金属镍等过渡金属形成配合物。这种配位作用为金属有机化学的研究提供了基础,能够在合成催化和材料科学中发挥重要作用。
酶催化合成工艺
以粪产碱杆菌来源的青霉素G酰化酶为催化剂,酶法拆分苯乙酰消旋底物转化生成2-氨基-1-丁醇,通过对催化过程中加酶量,底物浓度,反应温度,pH进行优化,确定最适酶催化条件是pH9.0,40℃,底物浓度100mmol/L,酶量2U/mL,反应体积80mL。在最适反应条件下,当消旋底物转化率达40%时终止反应,可获得(S)-(+)-2-氨基-1-丁醇,它具有较高的产物光学纯度(ee>99%)。[1]
参考文献
[1] 程仕伟,魏东芝,孙爱友.生物酶法合成(S)-2-氨基-1-丁醇的研究[J].现代化工,2011,31:4.
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