2-氨基-4-甲氧基吡啶的合成与应用

2-氨基-4-甲氧基吡啶，英文名为2-Amino-4-methoxypyridine，其分子式为C₆H₈N₂O，CAS号为10201-73-7，分子量为124.14，熔点为120度到121度，沸点为258.6±20.0度（一个大气压力下），密度为1.1，常温常压下外观为黄色或者黄白色固体。2-氨基-4-甲氧基吡啶是一种商业化的有机合成子，在常见的有机溶剂例如二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺，乙酸乙酯以及醇类溶剂中溶解性好，但是在水中溶解性较差。

合成方法

针对2-氨基-4-甲氧基吡啶的合成，常规的合成方法是从其前提2-溴-4-甲氧基吡啶出发，在适当的铜盐的促进下进行和氮原子的偶联反应得到目标产物。此外，另有一条合成路线从2-氨基-4-氯-吡啶出发，借助吡啶环的缺电子性质，通过甲醇钠的芳香亲核取代也可以得到目标产物。[1]

用途

2-氨基-4-甲氧基吡啶是一种常见的有机合成中间体，主要用途是作为分子骨架参与手性药物分子，生物活性分子以及含氮配体的合成中。其结构中的氨基可以在适当的条件下通过酰化反应将分子骨架连接到目标分子中去。此外，有文献报道，在合适的反应条件下，可以在氨基的对位引入一个卤素原子例如溴，碘。

环境危害

值得说明的是，2-氨基-4-甲氧基吡啶作为一种吡啶有机碱类化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在低温（一般是要求2~8度）且干燥，是惰性气体保护的贮藏器内，。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道，常规情况下不会分解，没有危险反应。该化合物属于吡啶有机碱类化合物，存放时尽量避开酸性物质。

核磁数据

¹H NMR (CDCl₃, 600 MHz): δ 7.90 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 6.27 (dd, J = 5.9 Hz, J = 2.2 Hz, 1H), 5.98 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.40 (s broad, 2H), 3.79 (s, 3H). 13C NMR (CDCl3, 100 MHz): 167.3, 160.1, 149.3, 102.6, 92.5, 55.0. [1]

参考文献

[1] Fantasia, Serena et al Advanced Synthesis & Catalysis, 355(4), 627-631; 2013.