S-2-苄基琥珀酸的合成与应用

(S)-2-苄基琥珀酸，英文名为(S)-2-Benzylsuccinic acid，其分子式为C₁₁H₁₂O_4，CAS号为3972-36-9，分子量为208.21，熔点为164到168度，沸点为331.4±22.0（一个大气压力下），密度为1.3，常温常压下外观为白色至灰白色结晶固体。该化合物是一个常见的手性合成中间体。

合成方法

针对(S)-2-苄基琥珀酸的合成，常规的合成方法是从其烯烃结构出发，通过在适当的还原氢化作用下，将双键氢化，控制好氢化时的手性即可得到想要的产物构型，和其他氢化反应一样，反应效果好的话无需后处理即可得到纯的产物。值得说明的是，下图给出的是(R)-2-苄基琥珀酸的合成，但是合成S构型的产物路线也是一样的，只是需要改变手性配体的构型。[1]

用途

(S)-2-苄基琥珀酸是一个常见的不对称合成中间体。结构中的羧基除了可以转化为常见的活性官能团，例如在硼烷的还原下变成羟基。此外，结构中的两个羧基可以在乙酸酐或者乙酰氯存在下加热脱水缩合，得到相应的酸酐结构。

环境危害

值得说明的是，(S)-2-苄基琥珀酸作为一种有机酸类化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在阴凉且干燥，是惰性气体保护的贮藏器内。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道，常规情况下不会分解，没有危险反应。该化合物属于一种有机酸类化合物，存放时尽量避开碱性物质。

核磁数据

¹H NMR    (CD₃COCD₃) δ 10.70 (2H, bs), 7.30-7.05 (5H, m), 3.20-3.00 (2H, m), 2.90-280 (1H, m), 2.57 (1H, dd, J = 17, 9 Hz), 2.39 (1H, dd, J = 17, 5 Hz)，¹³C NMR    (CD₃COCD₃) δ 175.9, 173.7, 140.2, 133.3 (CH), 129.6 (CH), 127.7 (CH), 43,9 (CH), 38.5 (CH2), 35.6 (CH2) [2]

参考文献

[1] Poklukar, Gasper et al. Advanced Synthesis & Catalysis, 360(13), 2566-2570; 2018

[2] Montanaro, Sara et al Organic Letters, 14(16), 4218-4221; 2012.