FMOC-D-丙氨酸的合成与应用

Fmoc-D-丙氨酸，英文名为FMOC-D-alanine，可用作有机合成中间体，其分子式为C₁₈H₁₇NO₄，CAS号为79990-15-1，分子量为311.33，熔点为151到155度，沸点为544.1±33.0度（一个大气压下），密度为1.3，常温常压下外观为白色或者灰白色固体。Fmoc-D-丙氨酸是一种商业化的氨基酸类的有机合成子，在N,N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜以及醇类溶剂中溶解性一般，在水中的溶解度差。

合成方法

针对Fmoc-D-丙氨酸的合成，常规的合成方法是从D-丙氨酸出发，通过和前体化合物酯进行胺酯交换反应得到目标产物。一般来说，该反应需要加入少许的弱碱促进反应，并且需要高温下进行。值得说明的是，下图的合成方法是针对L-丙氨酸的合成路线，但是对于其对映异构体的合成也是同样适用的。出发的合成前体不是酯类化合物而是酰氯，则只需要加热，无需加碱的条件也能较好的反应。[1]

用途

Fmoc-D-丙氨酸是一个常见的氨基酸类的有机合成子。最常见的应用是将羧基转化为酰氯，然后将氨基酸携带的分子片段通过合成酰胺或者酯类化合物接到目标分子中。此外，羧基还可以转化为羟基，醛基等活性官能团。

环境危害

值得说明的是，Fmoc-D-丙氨酸作为一种氨基酸衍生物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在阴凉且干燥的贮藏器内。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，但是需要避免和氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道，常规情况下不会分解，没有危险反应。

核磁数据

¹H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.79-7.74 (m, 2H), 7.62-7.57 (m, 2H), 7.44-7.37 (m, 2H), 7.35-7.30 (m, 3H), 5.27 (m, 1H), 4.42 (m, 3H), 4.23 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 1.49 (d, J = 7.2 Hz, 3H).

参考文献

[1] Nardi, M. et al RSC Advances, 5(24), 18751-18760; 2015.