1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯的合成与应用

1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯，英文名为1-Methyl-1H-pyrazole-5-boronic acid pinacol ester，可用作有机合成中间体，其分子式为C10H17BN2O2，CAS号为847818-74-0，分子量为208.07，熔点为67度到71度，密度为1.1，常温常压下外观为棕灰色固体粉末。1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯是一种商业化的有机合成子，在常见有机溶剂例如乙酸乙酯中，二氯甲烷，二甲基亚砜中溶解性较好，几乎不溶于水。

合成方法

针对1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯的合成，常规的合成方法是从1-甲基吡唑出发，通过在强碱的作用下将带有甲基的氮原子旁边的碳上的氢拔除，再外加硼酸三甲酯或者硼酸三异丙酯，水解得到相应的硼酸化合物。硼酸再通过频哪醇保护即可得到目标产物。[1]

用途

1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯是一个常见的有机合成中间体。吡唑单元常见于生物活性分子，因此该化合物常用于药物分子和生物活性分子的修饰和衍生化反应中。该结构中的硼酸酯可以进行一系列硼的转化，其中包括Suzuki偶联反应将硼转化为芳基基团；还以通过双氧水氧化作用得到羟基类化合物；此外还可以通过其他的偶联条件将碳硼键转化为碳氧键，碳氮键以及碳卤键。

环境危害

值得说明的是，1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯属于杂环有机化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在低温（是负20度冰箱中）且干燥的氛围中，是惰性气体保护的贮藏器内。目前资料显示该化合物化学性质不是很稳定，常温常压下易变质，硼酸酯容易掉。此外，存储时尽量和避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道，没有危险性。

参考文献

[1] Jørgensen M, Jørgensen P N, Christoffersen C T, et al. Discovery of novel α1-adrenoceptor ligands based on the antipsychotic sertindole suitable for labeling as PET ligands[J]. Bioorganic & medicinal chemistry, 2013, 21(1): 196-204.

参考文献

[1] J?rgensen M, J?rgensen P N, Christoffersen C T, et al. Discovery of novel α1-adrenoceptor ligands based on the antipsychotic sertindole suitable for labeling as PET ligands[J]. Bioorganic & medicinal chemistry, 2013, 21(1): 196-204.