1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯的偶联反应

1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯，常温常压下为白色固体粉末，具有微弱的碱性，它在水中有微弱的溶解性并且易溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷。1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯是一种吡唑类物质，可用作有机合成中间体，它在有机合成中的应用主要集中于其结构中的硼酸酯单元，该物质通过有机硼试剂的转化反应可用于吡唑类生物活性分子的合成，例如有文献报道该物质可用于蛋白成像荧光分子的制备。

化学性质

1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯结构中的溴原子可在金属钯催化剂的作用下和芳基硼酸类物质发生交叉偶联反应，可用于芳基化的吡唑类衍生物的制备。此外，该物质结构中的吡啶环单元还具有一定的亲核性，有文献报道该物质可在氯化试剂NCS的作用下发生氯化反应，可在吡唑环单元的4号位引入一个氯原子。

Suzuki偶联反应

图1 1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯的偶联反应

图1 1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯的偶联反应在一个干燥的反应烧瓶中将500毫升1,4-二氧六环和50毫升水进行混合，然后往上述反应溶液中加入无水磷酸钾(78 g, 369 mmol)、N-(2-溴-4-(三氟甲基)苯基)乙酰胺(52 g)、1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯(38.4 g)和钯催化剂PdCl2(dppf)。将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应大约1小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，然后将其倒入水中并用乙酸乙酯萃取反应混合物三次。用盐水(200ml)洗涤合并的有机相，分离出有机相并用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Ramdas, Vidya ; et al Journal of Medicinal Chemistry,2020,63,6107-6133.