3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯的合成与应用

3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯，英文名为Methyl 3-amino-4-methylbenzoate，可用作有机合成中间体，其分子式为C₉H₁₁NO₂，CAS号为18595-18-1，分子量为165.19，熔点为113度到117度，密度为1.13，常温常压下外观为白色至灰白色晶型固体。3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯是一种商业化的有机合成子，在氯仿和甲醇中溶解性一般，加热情况下溶解情况会好一些。

合成方法

针对3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯的合成，常规的合成方法是从其4-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯出发，通过钯碳加氢还原的方式将硝基变成氨基，得到目标产物。该合成路线的反应效率高，后处理简单。此外，也有从相应的苯甲酸出发，先将羧酸转变为酰氯，再外加甲醇，得到目标产物3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯。相比之下，前面的路线更加简便，效率也更好。[1]

用途

3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯是一个常见的有机合成中间体，主要用途是作为分子骨架参与药物分子以及生物活性分子的合成中。3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯中的酯基可以转化成一系列的活性官能团，例如羟基，醛基等。苯环上的氨基基团可以很容易地转化为叠氮基团，再在一定的条件下可以和邻位的甲基缩合生成相应的氮杂五元环。

环境危害

值得说明的是，3-氨基-4-甲基苯甲酸甲酯作为一种有机胺类化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在低温（一般是要求2~8度）且干燥，是惰性气体保护的贮藏器内，。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道，常规情况下不会分解，没有危险反应。该化合物属于一种有机胺类化合物，存放时尽量避开酸性物质。

参考文献

[1] Swamy, Udutha Kumara, et al. "One-Pot Synthesis of Novel 3, 5-Disubstituted-1, 2, 4-oxadiazoles from Indazole Carboxylic Acid Esters and Amidoximes." Asian Journal of Chemistry 26.7 (2014): 1921.

[2] Li, Yupeng, et al. "Design, synthesis, and biological evaluation of 3-(1 H-1, 2, 3-triazol-1-yl) benzamide derivatives as potent pan Bcr-Abl inhibitors including the threonine315→ isoleucine315 mutant." Journal of medicinal chemistry 55.22 (2012): 10033-10046.