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二氯二(三环己基瞵)钯的合成与应用

发布日期:2022/8/15 13:56:03

二氯二(三环己基瞵)钯,英文名为Dichloropalladium-tricyclohexylphosphine (1:2),是一个常见的钯催化剂和膦配体的络合物,其分子式为C36H66Cl2P2Pd,CAS 号为29934-17-6,分子量为738.183,熔点为270度左右,常温常压下外观为黄色固体粉末。二氯二(三环己基瞵)钯在卤化物的溶剂例如二氯甲烷,氯仿中具有中等的溶解度,但是可溶于苯,甲苯,但是不溶于水,醇类溶剂,丙酮,乙醚,石油醚和正己烷。

合成方法

针对二氯二(三环己基瞵)钯的合成,主要的合成方法是三环己基膦和二氯化钯在丙酮的溶剂中,回流搅拌若干个小时。反应结束后,将固体过滤出来即为目标产物二氯二(三环己基瞵)钯。值得说明的是,反应的投量比应该保持金属钯比三环己基膦为1:2。分离得到的产物保存在惰性气体氛围中容器例如手套箱,避免三环己基膦被氧化。[1]

用途

二氯二(三环己基瞵)钯作为有机合成要药物分子合成中一个常见的催化剂,尤其在Suzuki偶联中有着十分广泛的应用。有趣的是,有时候将钯催化剂和三环己基膦预先制备成络合物对偶联反应的催化效果比把这两个化合物直接加到反应溶液中要好,可能是预先制备的催化剂络合物可以避免金属钯和多个膦配体进行配位。此外,还有相关报道,以二氯二(三环己基瞵)钯为母体,可以进行其他的钯催化剂物种的合成。

环境危害

值得说明的是,二氯二(三环己基瞵)钯作为一种既含卤有带有重金属的有机化合物,对水环境是有较大危害的,不能让未稀释或者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。

保存方法

密封放入紧密的贮藏器内,储存在阴凉,干燥的地方,是在惰性气体氛围下保存。目前资料显示该化合物化学性质稳定,不易变质,避免氧化物接触,关于其特殊反应性也未有报道。

参考文献

[1] Khan H, Badshah A, Murtaz G, et al. Synthesis, characterization and anticancer studies of mixed ligand dithiocarbamate palladium (II) complexes[J]. European journal of medicinal chemistry, 2011, 46(9): 4071-4077.

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