2-氟-5-溴苯腈的合成与应用

2-氟-5-溴苯腈，英文名为5-Bromo-2-fluorobenzonitrile，是一个常见的有机合成中间体，其分子式为C₇H₃BrFN，CAS 号为179897-89-3，分子量为200.01，熔点为76度到81度，密度为1.7，常温常压下外观为白色至灰白色粉末或晶体。2-氟-5-溴苯腈可溶于二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺，二氯甲烷，乙酸乙酯等有机溶剂，但是在水中的溶解性较差。

合成方法

针对2-氟-5-溴苯腈的合成，常规的合成方法有1）从5-溴-2-氟苯甲醛出发，通过次序转化将醛基转化为氰基。具体操作是将5-溴-2-氟苯甲醛溶解于甲酸溶液里面，往该溶液中加入盐酸羟胺，在空气的环境中加热该反应体系至稳定回流状态，保持回流若干个小时，用TLC点板监测反应进度，反应结束后加入冰水混合物，收集固体沉淀即是目标产物。[1]

用途

2-氟-5-溴苯腈作为一个常见的有机合成中间体，主要用途是利用苯环上的溴原子，氟原子进行转化合成目标的分子结构。例如溴原子可以进行Suzuki偶联，引入一个芳环或者烷基链；抑或是将溴原子转化成为硼酸或者硼酸酯，再利用硼酸酯多样性转化的能力实现对复杂分子的合成。氟原子同样也可以进行一系列的转化包括芳香亲核取代反应等等。最后苯环上的氰基，可以很方便地转化为酰胺，酯基，羧基等等。通过对这些反应的选择性调控和协同，可以快速地制备合成1,2,4-三取代苯的衍生物。

环境危害

值得说明的是，2-氟-5-溴苯腈作为一种含卤有机化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道。

参考文献

[1] UGandy M N, Byrne L T, Stubbs K A. A simple and robust preparation of N-acetylindoxyls: precursors for indigogenic substrates[J]. Organic & Biomolecular Chemistry, 2015, 13(3): 905-908.