4-氟苯磺酰氯的合成与应用

4-氟苯磺酰氯，英文名为4-Fluorobenzenesulfonyl chloride，是一个常见的有机合成中间体，其分子式为C₆H₄ClFO₂S，CAS号为349-88-2，分子量为194.61，熔点为29-31 °C，密度为1.47，沸点为95-96 °C/2 mmHg，常温常压下外观为固体。4-氟苯磺酰氯可溶解于N,N-二甲基甲酰胺等强极性有机溶剂。值得说明的是4-氟苯磺酰氯虽然属于酰氯类化合物，但是其对水有一定的耐受性，遇到水不会有剧烈的反应，只要不长时间和水接触，4-氟苯磺酰氯还是能稳定保存的。

合成方法

针对4-氟苯磺酰氯的合成，常规的合成方法有1）从对氟苯磺酸出发，通过一步氯化反应得到。2）还可以通过对氟苯硫酚在含有氯负离子的氧化条件下得到，在这个过程中氯负离子的供体可以是四氯化钛以及氯化锆，氧化剂以双氧化和过氧单磺酸钾为主，由于该路线的合成操作简单，反应速率快，产率高，因此使用频率高，具体的合成操作为氧化剂，对氟苯硫酚和相应的氯盐例如四氯化钛加加入到乙腈溶液中，在室温下搅拌半个小时，反应就基本结束。加入水和乙酸乙酯，快速萃取，合并有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，旋干即可得到纯的目标产物[1]

用途

4-氟苯磺酰氯作为一个常见的有机合成中间体，主要用途是用来保护羟基和氨基，其作用和对甲苯磺酰氯的作用类似，但是由于苯环上氟原子的强吸电子能力，和羟基结合后相比于对甲苯磺酰氯保护的羟基，其离去能力更强，更有利于后续的亲核取代反应。

环境危害

对水环境是有危害的，不能让未稀释或者大量4-氟苯磺酰氯产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

存放在阴凉干燥处，保存在惰性气体中，储存的地方须远离水，氧化剂。目前资料显示该化合物化学性质稳定，但是必须避免与氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道。

参考文献

[1] Bahrami K, Khodaei M M, Khaledian D. Synthesis of sulfonyl chlorides and thiosulfonates from H2O2–TiCl4[J]. Tetrahedron letters, 2012, 53(3): 354-358.