1-辛烯-3-酮的应用

背景及概述      

1-辛烯-3-酮一种化学物质，主要用作食用香精香料。

制备^[4]

Cosgrove等人报道了用1-辛烯-3-醇为原料，以2-碘酰基苯甲酸为氧化剂，在乙酸乙酯溶剂中回流16个小时制得1-辛烯-3-酮，收率79%。

应用 ^[1]

一、用于合成高纯度丁位癸内酯

丁位癸内酯又称δ-癸内酯，具有强烈持久的奶油香特征，是调制牛奶和奶油香精的重要原料，同时也广泛用于调配椰子、草莓、桃等香料。丁位癸内酯在人造奶油、冰淇淋、软饮料、糖果、焙烤食品及调味料中大量应用，市场需求量大。

CN201811150543.6提出一种高纯度丁位癸内酯的合成方法，使得是产品的味道得到了很大改观，并且提高了丁位癸内酯的含量。包括如下步骤：步骤一：以1-辛烯-3-酮和丙二酸二甲酯为原料，碱性物质A为催化剂，进行micheal加成，静置分层，油层用蒸馏水洗涤至PH值6-7，得到的加成产物用于下一步反应；

步骤二：向步骤一得到的加成产物中滴加蒸馏水，进行脱羧反应，脱羧反应在带有机械搅拌的反应器内进行，加热套升温，控制体系温度，蒸馏水通过恒压漏斗进行滴加，反应后的物料通过减压蒸馏得到中间产物5-酮癸酸甲酯，含量大于92％；步骤三：将步骤二得到的5-酮癸酸甲酯放入四口玻璃反应器中，向其中滴加氢氧化钠溶液，滴加结束后继续反应2小时，然后滴加硼氢化钾水溶液进行还原反应，滴加结束后继续反应2小时，滴加过程控制反应温度25-30℃；还原反应结束后用盐酸调节PH值4-5，停止搅拌静置分层后得到油层和水层；步骤四：步骤三中的水层用MTBE多次萃取后进行再次分层得到与MTBE混合的油相产物，将油相产物与步骤三得到的油层合并，用碳酸氢钠水溶液调节PH值6-7，回收溶剂MTBE，减压精馏得产品丁位癸内酯，丁位癸内酯含量大于99％。本发明所述的高纯度丁位癸内酯的合成方法，反应工艺路线简单，操作条件温和，最主要相对于目前工业生产方法产品含量提高1％，避免了Baeyer-Villigery氧化重排反应存在反向插入副反应得到两种结构的内酯，使得是产品的味道得到了很大改观，具有更好的应用前景，该工艺得到的丁位癸内酯含量大于99％。

二、可用于对饮料食品付与浓郁味道

CN201380008311.6报道了1-辛烯-3-醇和/或1-辛烯-3-酮，可不遮掩饮料食品的前味香气和/或风味且不消减后味香气和/或风味，能对饮料食品付与浓厚并具有持续性的浓郁味道。CN201380008311.6 提供了一种用于对饮料食品付与浓郁味道的组合物，其含有付与浓郁味道的物质以及 1-辛烯-3-醇和/或1-辛烯-3-酮。

如上所述的组合物，其用于添加于饮料食品中使1-辛烯-3-醇和/或1-辛 烯-3-酮相对于饮料食品的添加浓度在0.000005重量ppm以上且0.91重量ppm以下。

三、用于制备一种香菇香精

CN201310104573.4提供一种香菇香精，该香菇香精由如下原料制备得到：浓度0.2%的香菇素、1‑辛烯‑3‑醇、1‑辛烯‑3‑酮、浓度1%的3‑甲硫基丙醇、浓度1%的3‑甲硫基丙醛、浓度1%的己醛、浓度 1%的庚醛、4‑甲基‑5‑羟乙基噻唑、浓度1%的辛醇、浓度1%的1.6－己二硫醇、丙二醇，所述浓度指的是单体香料用丙二醇稀释的质量浓度。本发明香菇香精具有浓郁新鲜的香菇香气、香味醇厚、留香持久。

主要参考资料

[1] CN201811150543.6 一种高纯度丁位癸内酯的合成方法

[2] CN201380008311.6 用于对饮料食品付与浓郁味道的组合物

[3] CN201310104573.4 一种香菇香精及其制备方法

[4] ACS Catalysis, 8(6), 5570-5573; 2018