3-喹啉甲醛概述及制备方法

背景及概述^[1][2]

大多数的喹啉衍生物具有抗菌、抗疟疾和抗癌等生物活性和药理活性，具有低毒、高效、对环境友好、结构变化多样等特点，因此在医药方面得到了广泛的应用。另外，喹啉醛衍生物在化学分析、化学助剂、染料及发光材料等方面也具有广泛的应用。早期的具有生物活性的喹啉衍生物是从天然产物中提取的，如从喜树中提取得到的喜树碱含有喹啉环化合物，具有抗癌作用；从未成熟的婴粟果中提取的婴粟碱含有异喹啉环类化合物，具有镇痉镇痛的作用；从动物代谢物胆汁及粪便中得到的 Miloxacin 物质，具有杀菌作用。

随着社会的发展需要，仅通过从天然产物中提取喹啉衍生物已经不能满足人类的需要，研究者通过化学合成方法制备喹啉衍生物，并取得了突出的成效，如合成得到的抗感染类含氟喹啉类药物（如盐酸洛美沙星、氟罗沙星、氧氟沙星等）对革兰氏菌、金葡菌、大肠杆菌等具有显著的抗菌活性 ，已应用临床；人工合成的抗疟疾喹啉类药物磷酸呱喹、扑疟喹、磷酸戊喹、磷酸氯喹等也得到了广泛的应用。喹啉醛类衍生物含有活泼的甲酰基，可以发生多种反应，合成更多的含有喹啉环的化合物。3-喹啉甲醛是由喹啉，经溴化后以氰基取代而得3-氰基喹啉再经Raney Nickel还原而制成。

制备 ^[2]

当喹啉环 2~7 位的任意位置上存在甲基时（甲基在3位取代时产物即为3-喹啉甲醛），甲基均可用二氧化硒直接氧化，得到相应位置上的醛：

研究发现相同条件下，喹啉环不同位置上的甲基、反应溶剂以及 SeO2的纯度等因素的影响，进行氧化实验，不同位置上的醛收率不相同，如表所示。其中溶剂为二甲苯时，以3-甲基喹啉为反应物进行反应，温度为130℃，反应0.5小时即得3-喹啉甲醛，产率41%。

主要参考资料

[1] 2-(4-喹啉) 苯駢哌哢與 2-(3-喹啉) 苯駢哌哢之合成研究[J]. 嘉南學報, 9, 1983: 35-41.

[2] 喹啉醛衍生物的合成