对甲基肉桂酸的制备方法

背景技术

对甲基肉桂酸，化学名称为4-甲基苯丙烯酸，白色结晶粉末。对甲基肉桂酸广泛应用于医药、日化香料等产品生产中。在医药方面，对甲基肉桂酸应用于制备抗肾上腺素药物艾司洛尔的原料，具有成本低，收率高，副作用小等优点。在化工方面，对甲基肉桂酸主要用于配制草莓、香蕉、桃和香辛料等型香精。

目前，传统的制备方法主要以对甲基苯甲醛和醋酸酐为原料的Perkin缩合法，但此法反应温度高，约160〜180°C，副产物多且收率较低，仅70%左右。

发明内容

本发明的目的在于针对现有技术中存在的不足，提供一种对甲基肉桂酸的制备方法，该方法反应温和、副产物少、收率高。

为实现上述发明目的，本发明所提供对甲基肉桂酸的制备方法，包括以下步骤:

先将对甲基苯甲醛与丙二酸混合后，加入催化剂DBU(1，8_ 二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯)，在室温条件下搅拌反应2〜3h，反应完毕后，滴加质量百分比10〜30%盐酸调PH至2，搅拌，冷却析晶，趁冷抽滤，向所得滤液加入氢氧化钠溶液至溶液呈碱性，然后减压蒸馏回收1，8_ 二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯，所得滤饼经水洗、过滤、烘干得粗品；再用乙醇重结晶，在温度不超过70°C，真空度-0.09〜-0.1Mpa下干燥，即得对甲基肉桂酸。

本发明中，所述对甲基苯甲醛与丙二酸的摩尔比为1: 1.1〜2。

本发明中，所述催化剂与对甲基苯甲醛的摩尔比为0.1〜0.5: 1

本发明所提供的制备对甲基肉桂酸的较优方法，包括以下步骤:

先将对甲基苯甲醛与丙二酸按照摩尔比为1: 1.4混合后，加入催化剂DBU，催化剂与对甲基苯甲醛的摩尔比为0.3: 1，在室温条件下搅拌反应2〜3h，反应完毕后，滴加质量百分比10%盐酸调pH至2，搅拌，冷却析晶，趁冷抽滤，向所得滤液加入氢氧化钠溶液至溶液呈碱性，然后减压蒸馏回收DBU，所得滤饼经水洗、过滤、烘干得粗品；再用乙醇重结晶，在温度不超过70°C，真空度-0.09〜-0.1Mpa下干燥，即得对甲基肉桂酸。

本发明的有益效果:本发明在无溶剂条件下，以对甲基苯甲醛和丙二酸为原料，采用knoevenagel —步法反应合成对甲基肉桂酸，方法简单，操作方便，原料成本低廉，该方法在减少污染的同时又节约生产成本，非常适于工业化生产。以DBU作催化剂，反应时间短，反应条件温和，在室温下就可进行，副产物少，后处理更简单，制得的产物收率高，在90%左右，同时广品质量稳定可罪。

具体实施方式

下面结合具体实施例进一步阐述本发明。以下实施例仅是用于对本发明的进一步具体描述，而不是用于对本发明要求保护范围的限定。

将12g(0.1mol)对甲基苯甲醛、11.5g(0.11mol)丙二酸混合后加入到反应瓶中，再加入1.52g(0.01mol)DBU，室温条件下搅拌反应2h ;反应完毕后，向反应液中滴加质量百分比10%盐酸调pH至2，搅拌反应30min，冷却析晶，趁冷抽滤；向滤液加入氢氧化钠溶液至溶液呈碱性，然后减压蒸馏回收DBU ;所得滤饼经水洗、过滤、烘干得粗品；再用无水乙醇重结晶，在温度不超过70°C，真空度-0.09〜-0.10Mpa的条件下对物品进行烘干，得白色结晶状的固体为对甲基肉桂酸14.6g，纯度为98.3 %，收率88.5 %。