脂肽——一种新型功能性食品脂质

一、定义、结构与分类

脂肽(lipopeptide, peptidolipid)又名脂酰肽(acylpeptide)，是由脂肪酸和肽链以酯键或者酰胺键连接而成的肽。

从结构上可分为环状脂肽(cyclic lipopeptide)和线形脂肽(linear lipopeptide)。

1.环状脂肽

环状脂肽是指具有环状结构的一类脂肽，肽链的C-端氨基酸的羧基，与肽或脂肪酸中的氨基或羟基相连，构成环状结构。

形成环状结构的成分主要是氨基酸，部分脂肽中的脂肪酸(羟基脂肪酸或氨基脂肪酸)链也参与成环。

环状脂肽的成环形式包括：脂肪酸成环、脂肪酸接环、脂肪酸离环三种，基本结构如下。

其脂肪酸的羧基与肽链的氨基酸N-端相连，肽链的C-端羧基又与脂肪酸的羟基或氨基相连形成环状结构。

代表性的环状脂肽主要有：表面活性素(surfactin)、地衣素(lichenysin)、伊枯菌素(iturin)、丰原素(fengycin)等。

表面活性素、地衣素均由一个7肽以酰胺键、内酯键与一个羟基脂肪酸连接成环状，两者的主要区别在于其肽环上的氨基酸种类不同，地衣素分子中处于1、5位的是天冬酰胺(Asn)或谷氨酰胺(Gln)，而表面活性素分子中相应位置处则为天冬氨酸(Asp)或谷氨酸(Glu)，其基本结构如下。

表面活性素（左）、地衣素（中）和伊枯菌素（右）的基本结构

表面活性素、地衣素还存在其他多种结构类似物，按照肽链中氨基酸的类型和连接顺序的差异划分，表面活性素有11类，而地衣素有4类；按照脂肪链结构来区分，表面活性素和地衣素都含有13-15个碳的羟基脂肪酸以正(n-)，异(iso-)和反异(anteiso)三种结构组成。

伊枯草菌素也是7肽，但其成环脂肪酸是β-氨基脂肪酸，它也具有多种结构类似物。

2.线状脂肽

线状脂肽是氨基酸依次连接成线状、首尾不相连且无环状结构的一类脂肽，脂肪酸与肽链N-端的a-氨基或其它羟基相连，既有直链结构，也有支链结构。例如从产紫晶链孢囊菌亚种发酵液中可以分离得到一种线状脂肽，其分子结构如下。

综上，脂肽是一种由脂肪酸和肽链以酯键或者酰胺键连接而成的肽，但由于其分子结构中含有酯键和脂肪烃链，具有一定的脂溶性，故也符合脂质的一般定义。

二、来源

脂肽一般来源于植物、动物和微生物，但大多数脂肽来源于微生物；而其中又以来源于细菌的脂肽居多。其中枯草芽抱杆菌的不同菌株在一定培养条件下，能产生包括表面活性素、地衣素、伊枯草素和丰原素的一种或几种脂肽。

有趣的是，由于中国白酒用酒曲发酵，地衣芽孢杆菌混进酒曲里，导致发酵产物检出地衣素。有些酒的地衣素含量可达到100μg/L以上，有酒企曾以此为卖点作“健康”宣传，引起广泛争议。由于国外酒的发酵蒸馏方式不同，所以没有脂肽类物质。

三、性质

脂肽具有良好的表面活性，既有亲油性，又有亲水性。与其他生物表面活性剂相比，脂肽具有较低的临界胶束浓度。与化学合成表面活性剂相比，脂肽具有低毒，刺激性小，可生物降级等环境友好特点。

其中，表面活性素降低界面张力的效果，在20μmol/L浓度下即可使水的表面张力从72mN/m降低至27mN/m，使水和正十六烷体系的界面张力从43mN/m降到1mN/m以下，其临界胶束浓度（CMC）为7×10-5mol/L，是脂肽家族中具有代表性的生物表面活性剂。

同时，大多脂肽还具有特殊的生物活性，如抗微生物（故脂肽也被称为抗生素）、抗菌、抗肿瘤、防止血液凝结等。

已发现了许多不同结构的新脂肽物质，同时也发现了它们的新特性，如它们可螯合金属离子，从而移除被污染土壤中的重金属。

四、在食品、功能食品和特医食品中的应用

脂肽在食品、医药、洗涤用品和化妆品制造，植物保护，土壤修复，农药污染消减，石油采收，环境保护等方面均有重要的应用前景。

在食品工业上，利用其表面活性，脂肽可用作食品乳化剂。利用其抗腐败菌、抗病原菌能力，脂肽可以作为食品防腐剂，如用于果品保鲜。表面活性素可阻止产异味的嗜热链球菌增殖，因而可用于巴氏灭菌器热交换板中异味的控制。鉴于脂肽具有抗微生物、抗肿瘤、抗凝血、溶细胞以及改变酶结构等生物活性，它们在功能食品、特医食品乃至于生物医药制品中也有广阔的应用前景。

总之，脂肽具有天然、高效、安全、绿色的特性，可广泛应用于人类健康事业。

参考文献：

[1] 刘向阳.微生物脂肽的结构. 生物技术通报,2005,4:18-26.

[2] 吴清平,蔡芷荷,张菊梅.表面活性素的结构特性及其生物合成机理. 微生物学通报,1998,25(6):361-353,324.

[3] 崔艳红.生物表面活性剂-表面活性素. 生物技术,2006,5:91-94.

[4] 刘静.表面活性素与生物大分子之间相互作用的研究.华东理工大学博士学位论文，2009.

来源：江南大学油脂园地