3-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪的制备
发布日期:2022/2/7 9:51:43
背景及概述
杂环化合物是有机化学中较为热门的研究领域之一,其中吡咯并环化合物在杂环化合物中占有重要地位。许多含有吡咯并吡嗪结构的化合物具有生物活性,其中以吡咯并吡嗪双环以及三环化合物最为常见。3-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪英文名称:3-chloro-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine,CAS号:1111638-10-8,分子式:C6H4ClN3,分子量:153.569。是常见的吡咯并[2,3-B]吡嗪双环化合物,广泛用于医药、化工中间体的制备。
制备
吡咯并吡嗪双环化合物及其类似物有两种合成策略。以吡嗪环为原料,通过氨基醇的亲核取代、羟基氯代、关环得到吡咯并吡嗪双环化合物;以吡咯或咪唑环为原料,通过和酮基环化形成关键中间体,再和醋酸铵反应,最后用三氯氧磷回流的条件得到吡咯并吡嗪类化合物。3-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪的制备以吡嗪-3-氯-5-胺和乙醇为起始物料,经环合,脱水反应制备[1]。合成反应式如下图:
图1 3-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪合成反应式
在 250 mL三口瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺,启动搅拌装置,加入吡嗪-3-氯-5-胺和无水乙醇,氮气保护下,在升温反应器中升温至50℃,搅拌反应5小时,薄层色谱检测反应进度。反应完毕停止升温,室温放置。将反应液缓慢倒入冰水中,用乙酸乙酯萃取(50 mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩滤液,经柱层析纯化得无色油状物。在 250 mL三口瓶中加入上述油状物,无水乙醇,启动搅拌装置,滴加浓硫酸,在升温反应器中升温至90℃,搅拌反应4小时,薄层色谱检测反应进度。反应完毕停止升温,室温放置。将反应液缓慢倒入冰水中,用乙酸乙酯萃取(50 mL×3),合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩滤液得纯品3-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪。
参考文献
[1] OLAH G A,KHRISNAMURTI R,PRAKASH G K S.In comprehensive organic synthesis[M].New York:Perga-mon.,1991:293-339.
欢迎您浏览更多关于3-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪的相关新闻资讯信息