芴的性质与应用

芴及其衍生物是一类重要的具有刚性平面联苯结构的化合物，分子内含有较大的共轭体系,这种特殊的刚性稠环结构使芴类化合物表现出许多独特的光电性能及生物活性，在光电材料、医药等多领域具有潜在的广泛应用。更为重要的是芴类化合物易于进行结构修饰, 在芴环上可方便地引入各种功能基，芴类衍生物的合成及其开拓芴类化合物潜在的新用途， 成为近些年来十分活跃的研究领域, 且发展迅速。

性质

芴是一个多环芳烃，分子式为C13H10。白色片状晶体，不纯时有荧光，有类似于萘的特征性芳香气味。存在于汽车废气、玉米须以及煤焦油的高沸点组分中。可燃。难溶于水，可溶于苯、二硫化碳、乙醇和乙醚。

合成方法

1. 在高温焦油中的芴约含1.0-2.0%。从洗油馏分中切取290-310℃的芴馏分段，用相当于115块理论塔板的蒸馏塔进行精密分馏，回流比为15：1，切取292-302℃窄馏分。通过冷却，结晶，离心分离，得到粗芴，再用1：25的苯或二甲苯重结晶，则得工业芴。将工业芴溶于苯中，用40%的硫酸洗涤，再经中和水洗，脱溶，将芴重新蒸馏，馏出物用汽油和乙醇重结晶，得纯度为95%的纯芴。

2. 在三氯化铁的催化作用下，联苯与二氯甲烷反应制得。

应用

芴可由工业合成得到，用作阴丹士林染料、塑料、杀虫剂的前体。由它可以合成9-芴酮、9-芴甲醇和三硝基芴酮（用于静电复印）等化学品。聚芴可用作有机发光二极管中的发光体。

芴的9-位质子具有酸性，pKa为22.6（DMSO），可以被碱（如氢氧化钠）脱去生成橙黄色具芳香性的阴离子。该阴离子可以作为亲核试剂，与亲电试剂在9-位发生取代反应。

芴的衍生物氯甲酸-9-芴基甲酯（Fmoc-Cl）用于在多肽合成中给氨基上芴甲氧羰基保护基。