N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制备

发布日期:2022/1/10 11:31:37

背景及概述

N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸，外文名：D-Arginine,N2-[(phenylmethoxy)carbonyl]，化学式：C14H20N4O4，分子量：308.333，CAS登录号：6382-93-0，密度：1.336g/cm³，为白色粉末状固体。是D-精氨酸的下游产物，用于医药、化工等领域。D-精氨酸是一种非蛋白质氨基酸，研究表明 D-精氨酸具有抗高血压的功效，D -精氨酸的重要生理功能还表现在可抑制癌症扩散, 治疗生长激素过多释放造成的紊乱等方面。

制备

N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制备以D-精氨酸、氯苄为起始物料，在碱性条件下制备。反应式如下图：

图1 N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的反应式

D-精氨酸的制备

在不添加外源酸碱的条件下，用易于获得的芳香醛作为催化剂，以 L -精氨酸为原料, 利用自身的碱性条件进行消旋反应，获得 DL -精氨酸，然后以 DL -精氨酸为转化底物，利用粪链球菌( Streptococcus faecalis) 所产生的具高度选择性的精氨酸脱亚胺酶( Arginine deiminase, ADI)催化 L -精氨酸脱去亚胺基，获得产物 D -精氨酸。该方法在生产用菌种和生产工艺方面有较大的突破，并首次将化学消旋与精氨酸脱亚胺酶催化相结合应用于 D -精氨酸制备，该方法工艺简单，成本低廉，具有良好的与环境亲和性，有较好的工业化应用前景。

N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制备

在配有机械搅拌器，温度计和冰浴的三口反应瓶中，加入摩尔比为1的D-精氨酸溶于摩尔比为5.5的氢氧化钠溶液中，搅拌，待完全溶解后，在0℃左乙同时加入摩尔比为4.5的氯苄和摩尔比为2.5的氢氧化钠溶液，再剧烈搅拌20分钟，体系浑浊，析出固体，过滤，固体经无水乙醚洗涤，并悬浮于乙醚溶液中，在快速搅拌下加入2%的稀硫酸溶液，进行中和反应，调节pH值为7，最后用无水硫酸钠干燥乙醚，过滤，滤液减压浓缩，放入冰箱中析晶。抽滤晶体，真空干燥的N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸[1]。