3-联苯硼酸的制备和应用

背景及概述^[1]

3-联苯硼酸是一种有机中间体，常用于金属偶联反应。3-联苯硼酸可由1,3-二溴苯与苯基硼酸为原料，通过两步反应制备得到。

制备^[1]

化合物5-1的制备

将1,3-二溴苯(58克,246毫摩尔)、苯基硼酸(20克,164毫摩尔)、Pd(PPh3)4(5.6克,4.8毫摩尔)和Na2CO3(52克,492毫摩尔)溶解于混合溶剂甲苯(120毫升)/EtOH(40毫升)之后，将反应混合物在90℃下搅拌3小时。然后，通过缓慢加入蒸馏水来终止反应，并用EA提取反应混合物。用无水MgSO4干燥得到的有机层以去除残留水分，减压蒸馏以去除溶剂，并通过柱过滤以得到化合物5-1(26克,70％)。

化合物5-2的制备

将化合物5-1(26克,111毫摩尔)溶解于THF(500毫升)之后，将反应混合物冷却到-78℃。10分钟后，缓慢添加n-BuLi(66.6毫升,166.5毫摩尔,2.5M己烷溶液)，并将该反应混合物搅拌1小时。然后，缓慢加入B(OMe)3(24.7毫升,222毫摩尔)，并将该反应混合物搅拌24小时。反应终止后，添加1M的HCl，用EA提取该反应混合物。用无水MgSO4干燥得到的有机层以去除残留水分，减压蒸馏以去除溶剂，用MC/己烷重结晶以得到化合物5-2，即3-联苯硼酸(14.3克,65％)。

应用^[2]

CN202010149594.8报道了一种苝二酰亚胺衍生物及其制备方法和应用，属于光电材料领域。一种苝二酰亚胺衍生物，其bay位引入邻位联苯、间位联苯、对位联苯、α位萘或β位萘芳香共轭体系，苝二酰亚胺衍生物在薄膜状态下能够发生单线态裂分，使其能够应用于制备光电材料中。苝二酰亚胺衍生物的制备方法包括将将6，12-二溴-N,N-正戊烷-苝二酰亚胺、四三苯基膦钯、无水碳酸钾、取代物和溶剂混合均匀，在惰性气体保护下于125～135℃加热回流搅拌反应24～28h制得苝二酰亚胺衍生物粗品，取代物包括2-联苯硼酸、3-联苯硼酸、4-联苯硼酸、α-萘硼酸或β-萘硼酸。上述制备方法简便，产率较高，并且制得的苝二酰亚胺衍生物稳定。

参考文献

[1][中国发明]CN201280045815.09H-咔唑化合物和涉及它们的电致发光器件

[2]CN202010149594.8一种苝二酰亚胺衍生物及其制备方法和应用