2-溴乙酸苄酯的合成与应用
发布日期:2021/10/13 15:13:14
基本特性
2-溴乙酸苄酯(Benzyl 2-bromoacetate)又名苄基溴乙酸酯、溴乙酸苄酯，其分子式为C9H9BrO2，分子量为229.07，CAS号为5437-45-6，沸点166-170 oC(22 mm Hg)，密度1.446g/cm3。
合成方法[1]
2-溴乙酸苄酯由溴乙酸和苯甲醇酯化反应生成，通常采用酸或碱作为催化剂。上海嘉化科技有限公司提供了一种它的绿色化学合成方法，包括以下步骤：1）制备催化剂：投入乙酸酐120ml，三溴化铁5g投料到带有搅拌装置的圆底烧瓶中，在搅拌下混合均匀后，转移至试剂瓶中储备，即得所述催化剂，待用；2）混合各组份：向2000ml烧瓶中投入1000g溴乙酸、投入790g的苯甲醇，投入50g硫酸氢钠，连接罗茨真空泵；3）加热混合物各组份的反应：打开搅拌，缓慢升温至50℃，控制升温速率，一个小时后升温至65℃左右，打开真空泵，保持真空度不低于负0.098。控制升温速率，两个小时后，温度不超过90℃，保持温度和真空度一个小时后，取样分析，目标产物含量98%以上，终止反应；4）冷却：降温以后，加活性炭脱色，过滤活性炭；5）制得目标产物：得成品1534g，收率95%。
应用
2-溴乙酸苄酯是重要的基本化工原料之一，广泛用于农药、医药、多种精细化工产品的合成中。下面列举几种其应用实例：
（1）合成阿西美辛[2]
阿西美辛(Acemetacin)为非甾体类抗炎镇痛药和吲哚美辛的前体药，口服后在体内经代谢生成吲哚美辛发挥药效。阿西美辛于1980年上市，被认为是提高抗炎效果、改善耐受性和减轻吲哚美辛胃肠道副反应的选择之一。阿西美辛主要用于风湿性关节炎、手术后疼痛与感染的治疗。该药抗炎效果显著，镇痛效力强，长期应用对造血系统及全身组织器官无明显影响。荆楚理工学院的姚明等人以吲哚美辛为起始原料，先与2-溴乙酸苄酯反应制得阿西美辛苄酯，然后在AlCl3催化下选择性脱除苄基得阿西美辛粗品，最后用丙酮和水重结晶制得阿西美辛一水合物，再经80 oC真空干燥24h得阿西美辛，反应总收率为85.3%，纯度大于99.6%,其结构经1H NMR和13C NMR确证。
（2）富勒烯吡咯烷衍生物[3]
以2-溴乙酸苄酯和2-（2-氨乙氧基乙醇）为原料，经催化氢解后与多聚甲醛及C60通过1,3-偶极环加成得到四种双加成C60吡咯烷衍生物BFP1～4。所有产物经过UV-Vis、FT-IR、1H NMR及ESI-MS等分析手段确认结构。四种衍生物的溶解性都得到了很大的改善，能很好的溶解于DCM、THF、DMSO等溶剂。选取DMSO作为溶剂，通过有机溶剂交换法，制备了四种衍生物的纳米颗粒水悬液，并使用旋蒸的后处理方法除去残留的有机溶剂，纳米颗粒水悬液的表征方法包括UV-Vis、DLS及SEM。结果显示，几种纳米水悬液的粒径均在50～130nm之间。此外，从SEM照片可以看出，BFP1具有很好的形貌特征和分散性质。
（3）合成具有抗菌防霉的服装面料[4]
康文广提供了一种具有抗菌防霉的服装面料及其制备方法，其通过将基布置于含有棕榈油、2-溴乙酸苄酯、乙基香草醛的抗菌整理液进行后整理，可以显著提高服装面料的抗菌防霉性能。其中，在抗菌整理液添加2-溴乙酸苄酯和乙基香草醛，可以起到协同增效的作用，从而可以显著提高服装面料的抗菌防霉性能；另外，棕榈油的添加不仅可以提高服装面料的抗菌性，而且还可以用于分散2-溴乙酸苄酯，使得其可以在乙醇水溶液的分散介质下与乙基香草醛更好地产生协同增效的作用。
参考文献
[1] [中国发明专利] CN202010820555.6一种有机物溴乙酸及酯的绿色化学合成方法.
[2] 姚明, 董志强, 张冕,等. 阿西美辛的合成新方法[J]. 合成化学, 2019, 27(002):119-122.
[3] 李园. 富勒烯吡咯烷衍生物的合成[D]. 郑州大学，2014.
[4] [中国发明专利] CN202110192567.3一种具有抗菌防霉的服装面料及其制备方法.
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