红酵母酸的应用

背景及概述^[1][2]

粘红酵母（Rhodotorula glutinis(Fres.)Harrison）是一种重要的工业菌株， 可以生产微生物油脂和其他活性物质，包括类胡萝卜素、L-苯丙氨酸、过氧 化物歧化酶，近年来日益受到营养学家和药理学家的重视。红酵母酸（Rhodotoric acid）由粘红酵母分泌而得。是异羟肟酸铁载体2,5-二酮哌嗪家族中最小的一种，它是三价铁的高亲和力螯合剂，由细菌和真菌植物病原体产生，用于从环境中清除铁。

它是四齿配体，意味着它在四个位置（两个异羟肟酸酯和两个酮部分）结合一个铁原子，并形成Fe2（铁载体）3络合物以实现铁的八面体配位。发生在担子菌酵母中，并且发现它可以延缓真菌Botrytis cinerea的孢子萌发。红酵母酸与酵母R. glutinis组合，发现它对由该疾病引起的苹果伤口的iprodione抗性B. cinerea的生物防治有效。

如果吸入红酵母酸，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。对保护施救者的忠告如下：将患者转移到安全的场所，咨询医生，如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。

若泄露，小量泄漏尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中，用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并转移至安全场所，禁止冲入下水道；若大量泄漏，构筑围堤或挖坑收容，封闭排水管道，用泡沫覆盖，抑制蒸发，用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

应用^[1][2]

红酵母酸可以防治果品采后病害。有研究报道粘红酵母分泌的红酵母酸(rhodotorulicacid)能抑制多种植 物真菌病原的孢子萌发和菌丝生长。将不产生红酵母酸的粘红酵母与红酵母酸一起添加在苹果伤口可以提高酵母的生防效果。

此外，由红酵母菌类(Rhodotorula Pilimane)及其相关酵母产生的玫红酵母酸是一种含两个异羟肟酸功能基的化合物，它与Fe(Ⅲ)采用Fe₂I₃的络合方式。早期，Barclay通过一系列二元脂肪酰氯与N-异丙基羟胺在低温下进行N-酰化反应，制备了一系列带有亚甲基脂肪链的二元异羟肟酸9，并研究了这类化合物的脂肪链长短对其酸碱性、Fe(m)络合稳定常数及磁性质的影响，结果表明当n=8 or 10时， 络合物中两Fe(Ⅲ)之间不存在磁性和电化学相互作用，当n=5时，9对Fe(Ⅲ)的络合方式为Fe₂I₂（OCH₃）₂。另外研究合成了另一类二异羟肟酸10，发现10只能在较低pH条件下才能络合Fe(III)：

利用哌嗪等环二胺作母体，与N-乙酰基-N-氯甲基羟胺直接缩合，制备了一类水溶性玫红酵母酸的类似物11和12。它们是一种Fe(Ⅲ的分隔式配体，其中l1配位形式如下。利用电位滴定、循环伏安法、分光光度等研究方式考查了二者对Fe(Ⅲ)的络合稳定常数和对Fe(Ⅲ)离解常数，发现l1更具有铁载体蛋白特性。

此外，由于玫红酵母酸铁载体蛋白分子骨架上带有酰氨基和仲胺而被认为是易于被细胞膜受体识别Fe(m)络合物的关键结构单元。于1998报道了一种比11和12更具柔性骨架和类似玫红酵母酸结构特征的新型铁载体蛋白模型分子13的络合稳定常数和生物活性。结果发现13的re(m)络合物具有与玫红酵母酸极其相近的络合稳定常数和生物活性。

主要参考资料

[1] 刘普, 方静凡, 程运江, 等. 生防酵母菌防治果品采后病害机理的研究进展[D]. , 2013.

[2] 曾伟, 李建章, 李鸿波, 等. 用异羟肟酸化学模拟铁载体蛋白的研究进展[J]. 化学研究与应用, 2003, 15(3): 327-331.