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光引发剂的制备

发布日期:2018/10/29 10:22:16

背景及概况[1][2]

光引发剂(Photoinitiator,简写PI)是光固化材料的关键组分,它对光固化材料的光固化速度起决定性作用。光引发剂是一种能吸收辐射能,经激发发生光化学变化,产生具有引发聚合能力的活性中间体(自由基或阳离子)的物质。光引发剂因吸引辐射能的不同,可分为紫外光引发剂(吸收紫外光区250~420nm)和可见光引发剂(吸收可见光区400~700nm)。

光引发剂因产生的活性中间体的不同, 可分为自由基型光引发剂和阳离子型光引发剂两大类。自由基型光引发剂因产生自由基的作用机理的不同,又可分为裂解型光引发剂和夺氢型光引发剂两类。目前光固化技术主要为紫外光固化,所用的光引发剂为紫外光引发剂。

可见光引发剂因对日光和普通照明光源敏感,在生产和使用上受到限制,仅在少数领域如牙科、印刷制版上应用。我国的光引发剂研发和生产始于上世纪70年代,当时主要品种为安息香醚类光引发剂,90年代中开始工业生产,并进入快速发展阶。

从2000年起,我国光引发剂生产和出口跃居世界第一,成为世界上最大的光引发剂生产国和出口国。随着光固化技术的发展 光固化产品应用领域不断扩大,光引发剂的研发和生产也取得很大的进展,主要朝着低气味、低迁移、溶解性好、高引发效率方向发展,因此出现了大分子光引发剂、大分子助引发剂、可聚合光引发剂、自由基-阳离子混杂光引发剂等新型光引发剂。

光引发剂2959,化学名为2羟基4(2羟乙氧基)2甲基苯丙酮,CAS号:106797-53-9,分子式C12H16O4,分子量224.25300,PSA66.76000,LogP 1.01130,密度1.183g/cm3,熔点88-90°C(lit.),沸点405ºC at 760 mmH,闪点155.8ºC,折射率.544,蒸汽压2.75E-07mmHg at 25°CC。

结构[4]

应用[2][3]

光引发剂2959可用于制备UV固化型涂料和油墨。光引发剂2959应用举例如下:

1. 一种紫外线固化连线印刷UV涂料,其特征在于由下列重量份的原料制成:双酚A环氧丙烯酸酯40-45、二缩三丙二醇二丙烯酸酯10-12、碳酸丙烯酯2-3、紫外线吸收剂UV-531 1-2、光引发剂2959 2-3、光引发剂184 3-4、聚乙二醇400 3-5、乙醇10-12、甲基氢二氯硅烷2-3、聚四氢呋喃醚二醇1-2、分散助剂2-3;

制备方法包括以下步骤:将除紫外线吸收剂UV-531、光引发剂2959、光引发剂184外的其它成分混合,升温至50-60℃,在500-600转/分下搅拌15-20分钟,降温到40℃以下再加入紫外线吸收剂UV-531、光引发剂2959、光引发剂184,继续搅10-15分钟,即得。

2. 一种粒度小附着力强的UV固化油墨,由下列重量份的原料制备制成:有机颜料1-3、聚氨酯丙烯酸酯24-26、1,6己二醇二丙烯酸酯12-15、纳米三氧化二铝2-4、活性炭1-2、油酸4-5、二缩三丙二醇二丙烯酸酯10-12、苯基缩水甘油醚1-2、紫外线吸收剂UV-531 1-2、光引发剂2959 4-7、环烷酸钴1-2、硅酸钠2-3、橘子油2-3、助剂4-5;

所述粒度小附着力强的UV固化油墨,由以下具体步骤制成:首先加入有机颜料、聚氨酯丙烯酸酯、1,6己二醇二丙烯酸酯、纳米三氧化二铝、活性炭、油酸、二缩三丙二醇二丙烯酸酯、苯基缩水甘油醚、紫外线吸收剂UV-531搅拌混匀,加热至80-90℃,搅拌25-35分钟;然后加入除光引发剂2959之外的其余剩余成分,搅拌反应3-5小时;最后降温至60-70℃,加入光引发剂2959,搅拌反应40-50分钟,冷却后,研磨得到20-40μm浆料,即得。

制备

一种植物油基光引发剂2959制备方法,包括以下步骤:

1)改性植物油的制备:采用去水的乙酸乙酯作溶剂,加入相对占溶剂质量20%60%植物油,滴加相对占溶剂质量5%25%改性剂,6080℃反应510小时,得到含有羟基的植物油溶液;

2)含硅光引发剂的合成:避光条件下,含有异氰酸根的硅烷偶联剂和2 羟基4(2羟乙氧基)2甲基苯丙酮两者摩尔比为2∶14∶1在去水的乙酸乙酯中反 应,使用二月桂酸二丁基锡DBTDL作催化剂,催化剂加入量占反应物的质量分 数0.05%0.3%,6080℃反应48小时,得到含硅光引发剂。

3)将步骤(1)中制备的含有羟基植物油溶液和步骤(2)中制备的含硅光引发剂摩尔比5∶11∶3混合,4060℃反应1224小时得到植物油基光引发剂2959溶液;

4)植物油基光引发剂2959提纯:避光条件下,将步骤(3)中得到的植物油基光引发剂2959溶液,用减压旋蒸的方法进行溶液提纯,处理完后,得到产物。

参考文献

[1] 金养智. 光引发剂的进展[J]. 影像技术, 2011 (3): 8-18. [3] 朱俊飞, 龚灵, 樊彬, 等. 光引发剂的研究现状及进展[J]. 塗料工業, 2010, 40(5): 74-79.

[2] 吴君龙;赵文飞;马连学;张可;袁明. 一种紫外线固化连线印刷UV涂料及其制备方法CN201310457018.X ,申请日20130930

[3] 陈可夏;陈可亮;潮建平. 一种粒度小附着力强的UV固化油墨及其制备方法CN201310600487.2 ,申请日  20131125

[4] 聂俊;曹宝学;马贵平;包容.植物油基光引发剂2959制备方法. CN201310038516.0 ,申请日 20130131

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