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丁炔二酸二乙酯的制备和应用

发布日期:2021/9/14 10:50:51

背景及概述[1]

丁炔二酸二乙酯是一种有机中间体,可由乙炔二甲酸为原料,与乙醇酯化得到。

制备[1]

将乙炔二甲酸 (25.00 g, 0.22 mol, 1 eq) 溶解在 150 mL 乙醇和 150 mL 苯的混合物中。向反应混合物中加入对甲苯磺酸一水合物 (4.17 g, 0.02 mol, 0.1 eq)。回流溶液 使用 Dean-Stark 分水器 16 小时,直到定量回收水 (~7.9 mL)。将反应混合物冷却至室温。真空除去溶剂。将油状残留物真空蒸馏(p = 0.5 mbar,T = 70° C) 获得产品。

应用[2-3]

一种芳亚甲基双吡唑酯单钾盐的合成方法,涉及化学合成技术领域。在溶剂中,将苯肼、芳醛、钾源和丁炔二酸二甲酯或丁炔二酸二乙酯混合反应,反应结束后冷却、抽滤,取得固相,以乙醇洗涤后经重结晶,得芳亚甲基双吡唑酯单钾盐。本方法解决了多相反应的产物分离困难,克服了有机小分子催化剂污染产物的问题,也避免了多步反应的中间体分离纯化麻烦,收率低等缺点。

一种吡啶-2,3-二羧酸二乙酯的制备方法:以丙炔胺、丁炔二酸二乙酯为原料,在有机溶剂中,以双氧水为氧化剂进行反应,最终得吡啶-2,3-二羧酸二乙酯;反应温度为60~70℃,反应时间为11~13小时,丙炔胺、丁炔二酸二甲酯、双氧水的摩尔比为1:1:1.4~1.6,所述有机溶剂为乙醇。采用本方法制备吡啶-2,3-二羧酸二乙酯,具有产率高、生产成本低、环境污染小等技术优势。

参考文献

[1] European Journal of Organic Chemistry, 2015(20), 4519-4523; 2015

[2] CN201810030425.5一种芳亚甲基双吡唑酯单钾盐的合成方法

[3] CN201410649985.0吡啶-2,3-二羧酸二乙酯的制备方法

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