2-氨基-5-硝基吡啶的制备和应用

背景及概述^[1]

2‑氨基‑5‑硝基吡啶是一种常用的医药、农药中间体，可用于制备2-氯-5-硝基吡啶和咪唑并[1，2-a]吡啶类衍生物。

非线性光学晶体的制备^[1]

称取7.5g(0.05mol)酒石酸放入烧杯中，加入50ml水不断搅拌至完全溶解，加入6.95g(0.05mol)2-氨基-5-硝基吡啶并不断搅拌使其完全反应。所得溶液盖好保鲜膜并扎数孔，放置于40℃烘箱中缓慢蒸发结晶，析出无色透明的、颗粒状微晶。

应用^[2-3]

应用一、

2-氯-5-硝基吡啶是农药、医药工业中的重要中间体，是合成一些抗生素类药的重要中间体；其中以2-氯-5-硝基吡啶为中间体制得的抗金球菌的抗生素具有强心剂、抗病毒剂、灭菌剂、抗心律不齐等作用。2-氨基-5-硝基吡啶可用于制备2-氯-5-硝基吡啶，制备步骤为：步骤一、2-氨基-5硝基吡啶的合成；步骤二、2-羟基-5-硝基吡啶的合成，步骤三、2-氯-5-硝基吡啶的合成。该制备方法消化过程副产物少，反应条件温和，总产率高的2-氯-5-硝基吡啶的制备方法。

应用二、

咪唑并[1，2-a]吡啶类衍生物不仅在医药、农药、染料等生产中扮演重要角色，而 且还是很多有机合成中最常见的中间体之一。碘代咪唑并吡啶中的碘是很好的离去基团，可进一步引入各种功能基团，生成多种咪唑并吡啶类衍生物。硝基亦是常见的具有生物活 性的功能基团。8-碘-6-硝基-咪唑并[1,2-a]吡啶既含有咪唑并[1，2-a]吡啶环，又含有硝 基，还具有易离去的碘，以其为原料容易衍生出多种衍生物，以便发现新型的功能化合物。2-氨基-5-硝基吡啶可用于制备8-碘-6-硝基-咪唑并[1,2-a]吡啶。包含以下步骤：以2-氨基-5-硝基吡啶为原料，经环合、取代两步反应制得目标产物8-碘-6-硝基-咪唑并[1,2-a]吡啶。此路线原料价廉易得，能选择性获得8位碘代产物，反应条件温和，操作简单，不使用对环境污染大的有机金属试剂，有利于环境保护。

参考文献

[1] [中国发明] CN201210595452.X 一种测定2-氨基-5-硝基吡啶饱和蒸气压的方法

[2] [中国发明] CN201010576082.6 一种2-氯-5-硝基吡啶的制备方法

[3] [中国发明] CN201710407141.9 一种8-碘-6-硝基-咪唑并[1,2-a]吡啶的制备工艺