2-氨基-5-硝基吡啶的应用转化

2-氨基-5-硝基吡啶，英文名为2-Amino-5-nitropyridine，常温常压下为淡黄色粉末。2-氨基-5-硝基吡啶属于吡啶类衍生物，可作为有机合成和医药化学中间体，用于生物活性分子和吡啶类农药分子的制备。此外，2-氨基-5-硝基吡啶还可以用于有机化学反应中含氮配体的制备。

应用转化

2-氨基-5-硝基吡啶可作为生物活性分子和吡啶类农药分子的合成中间体。在有机合成转化中，2-氨基-5-硝基吡啶中的氨基结构可以通过转变为重氮盐，然后转化为卤素原子；此外，2-氨基-5-硝基吡啶可以在碘酸钾的作用下在吡啶环的3号位引入一个碘原子。

图1 2-氨基-5-硝基吡啶的应用转化

将2-氨基-5-硝基吡啶（0.50克，3.59毫摩尔）溶解在2M H2SO4（7.18毫升）中，然后在室温下加入碘酸钾（0.31g，1.44mmol），所得的反应混合物在100度下加热反应若干个小时，然后向反应混合物中加入KI水溶液（1M，3.59mL，0.60g，3.59mmol）。继续在回流下加热反应2小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，小心地往反应体系中加入饱和NaHCO3溶液，将混合物调整到pH值7.0。用EtOAc稀释混合物并加入硫代硫酸钠固体，发现反应体系沉淀出大量的黄色固体。通过过滤除去固体，所得的滤液用水清洗并干燥，有机相在真空下浓缩以获得产品。[1]

图2 2-氨基-5-硝基吡啶的应用转化

在零度下将2-氨基-5-硝基吡啶（0.1毫摩尔）溶解在37%的浓HCI（0.5毫升）中，然后向反应溶液中滴加0.11M的亚硝酸钠溶液（1毫升，0.11毫摩尔）。然后在0°C下搅拌该混合物15分钟，再往反应混合物中加入CuCI（0.13毫摩尔），在25度下搅拌混合物3小时，然后将反应混合物在60度下加热。反应结束后，用饱和NaHCO3淬灭反应，再用CHCI2（3 x 5 mL）萃取。将合并的有机层在Na2SO4上干燥并浓缩，得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Wang, Lei et al Bioorganic & Medicinal Chemistry, 25(14), 3853-3860; 2017

[2] Ghiazza, Clement et al Nature Chemistry, 14(1), 78-84; 2022