N-苄氧羰基-D-丙氨酸的制备和应用

背景及概述^[1]

N-苄氧羰基-D-丙氨酸是一种氨基酸衍生物，可由D‑丙氨酸和氯甲酸苄酯一步反应制备得到。

制备^[1]

在10℃，将10mmol的D‑丙氨酸溶解于4.0ml质量浓度为8％的氢氧化钠(NaOH)水溶 液中，得溶解液，边搅拌边用14mmol(即1.8ml)的氯甲酸苄酯以1滴/9秒的速度滴加到 溶解液中进行反应，并滴加质量浓度为8％的氢氧化钠(NaOH)水溶液保持PH为8，滴完， 置于28℃下，搅拌反应15小时，做薄层检测，测得溶液完全反应后，再用5ml/次的乙醚洗 涤3次，弃去乙醚，得水相，水相用质量浓度为30％的浓盐酸调PH至3，出现乳白色固体， 对出现乳白色固体后的液体用5ml/次的乙酸乙酯萃取3次，合并，合并液依次用5ml/次的蒸 馏水洗涤2次、5ml的饱和食盐水洗涤1次，再以无水硫酸镁干燥12小时，抽滤，滤液减压 浓缩，得淡黄色油状物，以体积比为1∶3的乙酸乙酯和石油醚配制的混合溶剂为流动相，过 层析柱纯化，得N‑苄氧羰基‑D‑丙氨酸，产率：71.8％，熔点Mp：86‑87℃；

应用^[1]

N-苄氧羰基-D-丙氨酸可用于制备2‑乙氧基‑3，17β‑二羟基‑1，3，5(10)‑雌三烯‑17‑D‑丙氨酸酯。该化合物是一种具有抗肿瘤活性的雌 甾氨基酸酯化合物。本类雌甾氨基酸酯化合物的抗肿瘤活性不但具有较好的水溶性，同时，在量效关系研究中，其对肿瘤细胞的抑制作用要优于具有广谱抗肿瘤活性的2‑甲氧基雌二醇。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201010582373.6 具有抗肿瘤活性的雌甾氨基酸酯化合物及其合成方法