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茶黄素-3-没食子酸酯的制备

发布日期:2021/8/17 16:38:14

背景及概述[1]

茶黄素-3-没食子酸酯是红茶中茶黄素类的一种主要单体,也是红茶茶汤的色泽及风味的主要指标之一。现有文献表明,茶黄素具有多种药理与保健功能,如降血脂、抗氧化、抗衰老等,某些功能方面甚至优于儿茶素;近年来,茶黄素-3-没食子酸酯的医药保健功能逐渐受到了极大的关注,但是茶黄素的提纯难度较大,尤其是茶黄素-3-没食子酸酯单体成分的分离纯化文献报道更是少之又少。多酚氧化酶(PPO)又称儿茶酚氧化酶,它广泛存在于植物(如荔枝)组织中,具有较强的催化儿茶素合成茶黄素的能力。

应用 [2-5]

茶黄素-3-没食子酸酯具有一定的医药保健功能,其应用举例如下;

1)制备一种新类型的1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸还原异构化酶(IspC)抑制剂,主要有:茶黄素(TF)、茶黄素3,3’-双没食子酸酯(TF3,3’G)、茶黄素-3-没食子酸酯(TF3G)、茶黄素-3’-没食子酸酯(TF3’G)、没食子儿茶素没食子酸酯(GCG)、表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)、没食子酸(G)、没食子儿茶素(GC)、表没食子儿茶素(EGC)、及表儿茶素没食子酸酯(ECG)等,其中TF3,3’G、TF3G、TF3’G、GCG抑制活性非常显著;在上述部分化合物的苯丙酸及其类似物的衍生物中,茶黄素(TF)的咖啡酸衍生物对IspC的抑制活性也非常显著。

2)制备一种治疗细菌性痢疾的复合西药,所述治疗细菌性痢疾的复合西药,按照重量份的主要原料为:士的宁5-12份、茶黄素-3-没食子酸酯20-30份、洋川芎内酯H-7-9份、盐酸巴马汀4-5份、硫秋水仙苷18-23份、绵马酸ABA-2-4份、地黄甙D-5-10份、异补骨脂二氢黄酮3-7份。本发明药物根据细菌性痢疾的认识机理对原料成分进行严格挑选,从而达到全面康复的目的,具有起效快、作用稳定、携带服用方便、长期服用无毒副作用的特点。

3)制备一种治疗哺乳动物中胆固醇水平升高、高脂血症和/或高胆固醇血症的方法,包括给予有效量的茶黄素类化合物,茶红素类化合物以及它们的混合物。茶黄素类化合物包括茶黄素和茶黄素的没食子酸酯,特别是那些从茶中得到的。没食子酸酯包括茶黄素-3-没食子酸酯、茶黄素-3′-没食子酸酯、以及茶黄素-3,3′-没食子酸酯。

4)制备一种防治动脉粥样硬化的茶多酚组合物,所述茶多酚组合物包括以下组分:表没食子儿茶素没食子酸酯、表没食子儿茶素、表儿茶素、表儿茶素没食子酸酯、原花青素、矢车菊素-3-葡萄糖甙、茶黄素和茶黄素-3-没食子酸酯。所述茶多酚组合物包含8种茶多酚单体物质,其质量可控,并且所述茶多酚组合物在预防和治疗动脉粥样硬化方面有很好的效果,能够使动脉粥样硬化的动物模型的体重和血糖指标趋于正常,能够明显减缓动脉粥样硬化的动物模型的主动脉粥样斑块的生成。

制备[1]

一种茶黄素-3-没食子酸酯的制备方法,以新鲜荔枝皮为活性多酚氧化酶来源,以表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)和表儿茶素(EC)为原料制备茶黄素-3-没食子酸酯,再经过大孔吸附树脂柱层析技术进行纯化,分离,制备出高纯度茶黄素-3-没食子酸酯;该制备方法首次以荔枝皮中的PPO作为催化剂,催化合成茶黄素-3-没食子酸酯,并进行分离纯化获得纯度较高的茶黄素-3-没食子酸酯,解决了荔枝皮中PPO在茶黄素-3-没食子酸酯合成中的催化应用,且该方法高效,重复性好,稳定性高。具体包括以下步骤:

S1)荔枝多酚氧化酶的提取:称取新鲜荔枝皮,加入缓冲液,捣碎后过滤,保留滤液;向滤渣中加入缓冲液,搅拌,过滤,保留滤液;合并两次滤液,然后离心,取上清液即得荔枝多酚氧化酶液;

S2)茶黄素-3-没食子酸酯粗品溶液的制备:称取表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)与表儿茶素(EC),加入缓冲液溶解充分,然后加入步骤S1)所述荔枝多酚氧化酶液以及过氧化氢溶液,搅拌反应,过滤,保留滤液,即为茶黄素-3-没食子酸酯粗品溶液;

S3)茶黄素-3-没食子酸酯粗品的纯化:将步骤2)得到的所述茶黄素-3-没食子酸酯粗品溶液作为柱层析上样液逐渐加入已经装有大孔吸附树脂的层析柱内,上样结束后先用水溶液洗脱,然后再用醇溶液洗脱,并收集醇溶液洗脱液,将收集的所述醇溶液洗脱液减压浓缩至无醇味,冷冻干燥即得到茶黄素-3-没食子酸酯。

主要参考资料

[1] CN201810970330.1 一种茶黄素-3-没食子酸酯的制备方法

[2] CN201510641068.2一种1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸还原异构化酶抑制剂

[3] CN201611171839.7一种治疗细菌性痢疾的复合西药

[4] CN200310120332.5用于降低胆固醇的组合物

[5] CN201510587420.9一种防治动脉粥样硬化的茶多酚组合物

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