三氟化硼乙醚试剂用于芳烃化合物的亲核氟化
发布日期:2021/7/29 13:20:04
关于氟硼化物用于苯环的氟化，早在上个世纪二、三十年代就有报道，起初科学家是利用四氟硼酸盐在在高温下分解释放的氟离子发生氟化的，虽然操作简单，收率高，但是操作温度较高。
随后，Taylor和他的助手又发现了一种金属铊芳环试剂可以先氟化钾发生卤素交换、再和三氟化硼气体作用，经两步完成亲核氟化反应。这个反应实用意义并不大，因为路线更长、更复杂。剧毒的铊和三氟化硼气体更加让人望而生畏。
终于，三氟化硼乙醚被Pinhey的团队发现，反应条件开始变得温和，可操作性变强。但是这类反应都依赖于特定官能团（芳环醋酸铅试剂、芳环硅试剂、芳环硼试剂）才能发生氟化反应。也就难免要制备相应的前体化合物。
在以上发现的基础上，加入醋酸汞试剂以后，三氟化硼可以不依赖任何前体官能团，而直接和芳环发生亲核氟化反应。
通过以上的反应，我们不难发现，虽然这类反应在不断地被更新升级，但是反应中要么需要芳环的金属试剂前体作为底物，要么需要当量的加入铅、汞等金属作为反应试剂，都无法避免重金属污染物，依然毒性较大，需要进一步探索改进。
来源：苏州汉德
