2-羟乙基二硫化物的制备方法和应用举例

背景及概述^[1]

2-羟乙基二硫化物是一种有机中间体，可由3-巯基-1-丙醇和碘化钠、双氧水反应得到。2-羟乙基二硫化物可用于制备聚氨酯薄膜。

制备[1]

将原料3-巯基-1-丙醇（0.92g，1mmol）和碘化钠（1.5mg，0.01mmol）放入三口烧瓶中，加入3mL乙酸乙酯作为溶剂，在磁力搅拌的情况下缓慢滴加30%双氧水（0.11mL，1mmol）。滴加完毕后，在30℃下，继续搅拌半个小时。搅拌完毕后，加入15mL饱和硫代硫酸钠水溶液，用15mL乙酸乙酯萃取。然后萃取液用15mL饱和食盐水洗涤，然后用无水硫钠干燥，最后，旋蒸除去溶剂得到产物2-羟乙基二硫化物，产率为98%。

应用^[2-3]

应用一、

CN202011254079.2提供一种自修复水性聚氨酯薄膜的制备方法，包括以下步骤：1)将聚四氢呋喃二醇溶于丙酮中，加入异佛尔酮二异氰酸酯和催化剂，反应后生成聚氨酯预聚体；2)在聚氨酯预聚体中依次加入N-甲基吡咯烷酮和2,2-二羟甲基丙酸、2-羟乙基二硫化物、三乙胺，搅拌反应后得到自修复水性聚氨酯乳液；3)在聚四氟乙烯板上浇筑自修复水性聚氨酯乳液并干燥，得到自修复水性聚氨酯薄膜。本发明引入了可逆二硫键，基于二硫键的不稳定性，其共价键易断裂与其他的硫原子发生重组，可利用二硫键与巯基之间的氧化还原反应来实现自修复，因此制备的水性聚氨酯薄膜具有良好的自修复性能。

应用二、

CN201611159022.8公开了一种热可逆自修复聚氨酯-酰亚胺膜及其制备方法，包括以下步骤：(1)将二异氰酸酯溶入有机溶剂中，并在氮气环境下滴加聚酯多元醇，并加入催化剂，在60～80℃温度下搅拌反应2～4小时，得到聚氨酯预聚体；(2)将二酐溶于有机溶剂中，并与步骤(1)中所得聚氨酯预聚体混合，在60～80℃温度下搅拌反应3～5小时，得到聚氨酯-酰亚胺预聚体；(3)步骤(2)中所得预聚体冷却至室温，将2-羟乙基二硫化物逐滴加入步骤(2)中所得预聚体中，反应2～24小时，反应结束后倒入聚四氟乙烯板中成膜，即得到热可逆自修复聚氨酯-酰亚胺膜。本发明利用双硫键易位交换反应实现聚氨酯-酰亚胺膜的热可逆自修复，同时解决现有聚氨酯耐热性及机械性能差的缺陷，且制备工艺简单，实用性强，应用广泛等特点。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201810042763.0 一种可降低体积收缩的可聚合的二硫化合物的制备及用途

[2] CN202011254079.2一种自修复水性聚氨酯薄膜及其制备方法

[3] CN201611159022.8一种热可逆自修复聚氨酯-酰亚胺膜及其制备方法