氧化胺的性质与反应
发布日期:2021/7/5 13:49:08
性质
氧化胺为四面体构型，氮原子为四面体的中心，因此当氮上的三个基团不同时，会产生一对有光活性的对映异构体。当氮上的基团较大时，有时可以将这两个对映体拆分出来。
氧化胺有很强的极性，其偶极矩与季铵盐的偶极矩类似。因此低级的氧化胺大多是熔点高，不溶于苯、乙醚，易溶于水的化合物。
氧化胺有弱碱性（pKa = ~4.5），其共轭酸为R3N+－OH，可以看作是羟胺的烷基化产物。
氧化胺可用作胺类的保护基和有机合成中的中间体。氧化胺常常是胺类药物和毒品（如尼古丁、吗啡）的代谢产物。长链脂肪胺的氧化物也用作非离子表面活性剂和泡沫稳定剂。
制取
氧化胺由三级胺或吡啶衍生物被过氧化氢（H2O2）、过硫酸或有机过酸（如mCPBA）氧化而得。
反应
热消除反应（Cope消除反应）。β-碳上有氢的氧化胺在加热至150－200°C时会发生顺式消除生成羟胺和烯烃。
还原为胺。氧化胺可以被氢化铝锂、硼氢化钠、锌／盐酸、铁／乙酸和催化氢化的方法还原为相应的胺类。吡啶-N-氧化物可以被三氯化磷还原为吡啶。
O-烷基化反应。吡啶-N-氧化物与卤代烷反应生成N-烷氧基吡啶，用碱处理或加热时会分解为吡啶和醛。
Meisenheimer重排反应：某些通式为 R1R2R3N+O− 的氧化胺可以发生重排生成通式为 R2R3N-O-R1 的羟胺衍生物。
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