2,4,6-三氯苯肼的制备方法和应用举例

背景及概述^[1]

2,4,6-三氯苯肼为白色结晶粉末，溶于醇、酮等溶剂，微溶于水，熔点142-143℃。 2,4,6-三氯苯肼是一种重要的有机合成中间体，主要用于医药、农药、染料等领域。

制备^[1]

将2,4,6-三氯苯胺196.5g、丙酮连氮168g放入带搅拌、滴液漏斗、温度计及精馏柱的四 口烧瓶中，精馏柱的接收器上部接一导管以便吸收氨气；开启搅拌，将溶液加热升温至120 ～130℃，将水54ml缓慢滴加到四口烧瓶中，控制反应温度为100℃～130℃，当反应产生的 气体进入精馏柱后，在柱顶温度54℃～58℃下采出丙酮并回收氨气，进入精馏柱的水蒸汽 和丙酮连氮经冷凝后流回烧瓶中继续参与反应；水滴加完毕后继续保温反应，当精馏柱接 收器无氨气放出后结束反应，将烧瓶中的水和丙酮连氮用负压全部蒸出，烧瓶内的固体物 质用无水乙醇重结晶、干燥后得到2,4,6-三氯苯肼199.8g。

应用^[2]

CN201911107026.5报道了2,4,6-三氯苯肼可用于制备雪胆甲素衍生物。具体公开了一类雪胆甲素衍生物(I)，通过雪胆甲素的2，3和16位羟基及其17位支链进行结构修饰，SRB法筛选结果表明：雪胆甲素2，3，16位羟基被乙酰基保护，17位支链被2-肼基吡啶、2，4，6三氯苯肼或2，4-二硝基苯肼取代并且羟基被乙酰基保护后的化合物具有较强的抑制肿瘤细胞(SKOV3，LOVO，HT-29，HepG2，MCF-7)增殖的作用。同时，这些衍生物对正常细胞HEK293的IC50增大，提示该类衍生物相对于雪胆甲素，其选择性增强。

参考文献

[1] [中国发明] CN201710403242.9 一种2,4,6-三氯苯肼的制备方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201911107026.5 雪胆甲素衍生物及其制备方法和应用