4-碘-2-硝基甲苯的制备方法

背景及概述^[1]

4-碘-2-硝基甲苯是一种有机中间体，可由对碘甲苯用浓硝酸硝化后得到。

制备^[1-2]

报道一、

将对碘甲苯6.63g，溶于5mL乙酸酐中，控制温度在0℃，磁力搅拌，缓慢滴加浓3mL HNO3，加毕将温度控制至20-25℃，反应4h，冷却至室温，并加入NaOH溶液调PH至7，混合物用乙酸乙酯200 mL萃取3次，饱和食盐水洗涤，有机相用无水Na2SO4干燥，硅胶拌样，石油醚：乙酸乙酯（v:v）=1:3-1:5做流动相过柱，25℃旋蒸得到黄色油状物4-碘-2-硝基甲苯2.80 g，产率为35%。

报道二、

在装有磁力搅拌子的希莱克反应管中加入三氟乙酸钯6.7mg、氧化亚铜28.6mg、磷酸钾6.4mg、3-甲基-2-硝基苯甲酸36.2mg、碘化钠36mg、五水硝酸铋194mg和2mL的二甲基亚砜。在氧气存在的条件下加热170℃反应20小时。反应完成以后，加入蒸馏水以淬灭反应，用乙酸乙酯进行萃取3次，每次10mL，合并的有机相经过浓缩，得到4-碘-1-甲基-2-硝基苯22.6mg，产率为43％。产物4-碘-2-硝基甲苯：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.20(s,1H),7.73(d,J＝8.1Hz,1H),7.01(d,J＝7.9Hz,1H),2.47(s,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ141.77,134.22,133.16,89.74,20.10。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201210377177.4 一种4-二羟硼烷-2-氟苯丙氨酸的合成方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201710644320.4 一种间碘硝基苯化合物的合成方法