2-碘苯甲醛的两种制备方法报道

背景及概述^[1-2]

2-碘苯甲醛是一种有机中间体，可由2-碘苯甲醇通过二氧化锰氧化或者Swern氧化得到。

制备^[1-2]

报道一、

在烧瓶中，2-碘苯甲醇(4g,17.09mmol)溶解于二氯甲烷(MC,85ml)中，然后向其中加入氧化锰(MnO2,14.86g,170.92mmol)。所得的反应产物在回流下搅拌。反应完毕后，所得的反应产物冷却至室温，然后用硅藻土过滤并浓缩，从而得到2-碘苯甲醛(3.6g,产率75～90％)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.30～7.99(m,4H),10.10(s,1H)

报道二、

在-60℃下，将16.3g（128mmol，1.2eq）草酰氯在225mL二氯甲烷中搅拌，将21.7g（278mmol，2.6eq）二甲基亚砜在50mL二氯甲烷中的溶液缓慢添加入上述溶液。 10分钟后，缓慢加入溶解在50 mL二氯甲烷中的25.0 g（107 mmol，1.0 eq。2-碘-苄基醇，15分钟后，加入54.0 g（534 mmol，5.0 eq）三乙胺，在-60℃下继续搅拌15分钟，然后温热至室温。加入300mL水并分离各相后，将水相用250mL二氯甲烷萃取三次。合并的有机相用500mL的3N HCl溶液和饱和NaHCO3溶液洗涤，用Na2SO4干燥。真空除去溶剂，残余物通过柱过滤法纯化（100g硅胶，石油醚：乙酸乙酯＝ 3∶1）得到24.6g（106mmol，99％）的淡黄色油。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201480075508.6 用于预防或治疗癫痫的氨基磺酸酯衍生物

[2] Enantioselective Synthesis of Heterocycles through the Palladium-Catalyzed Heck Reaction with New Chiral Ligands，By Thede, Kai，From No pp.; 2000