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2,6-二氯-3-碘吡啶的制备和应用举例

发布日期:2021/5/6 17:39:06

背景及概述[1]

2,6-二氯-3-碘吡啶是一种有机中间体,可由2,6-二氯吡啶为原料先用丁基锂拔氢后与单质碘碘代后碘代。有文献报道2,6-二氯-3-碘吡啶用于制备HPK1抑制剂。

制备[1]

在-78°C下,将二异丙胺(3.50 mL,2.50 g,25.0 mmol)和2,6-二氯吡啶(3.70 g,25.0 mmol)依次添加至n-BuLi(10.0 mL,25.0 mmol,2.50M在己烷中的溶液)和THF(40 mL)的混合溶液中,在-78°C下搅拌2小时后,加入碘(7.40 g,29.0 mmol)的THF(25 mL)溶液,然后使反应混合物达到室温。30分钟后向混合物中加入H2O(100 mL)。用Et2O(3 x 75 mL)萃取水层,将合并的有机萃取物用饱和NH4Cl水溶液(75 mL)和饱和Na2S2O5水溶液(25 mL)洗涤,将有机萃取液用Na2SO4干燥并真空浓缩得到2,6-二氯-3-碘吡啶。

应用[2]

2,6-二氯-3-碘吡啶可用于制备具有下述二氮杂萘结构的HPK1抑制剂。HPK1调节多种免疫细胞的不同功能,并且已经显示其激酶活性在T细胞受体(TCR)、B细胞受体(BCR)、转化生长因子受体(TGF-βR)以及Gs-偶联的PGE2受体(EP2和EP4)激活时被诱导。HPK1的过表达以激酶依赖性方式抑制TCR诱导的AP-1依赖性基因转录的激活,这表明HPK1是抑制Erk MAPK途径所必需的,并且这种阻断被认为是负向调节TCR诱导的IL-2基因转录的抑制机制。

参考文献

[1] Delgado O , H. Martin Müller,  Bach T . Concise total synthesis of the thiazolyl peptide antibiotic GE2270 A[J]. Chemistry - A European Journal, 2010, 14(8).

[2] [中国发明] CN201880034930.5 作为HPK1抑制剂的二氮杂萘类

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