2,6-二氯-3-碘吡啶的溴化反应

2,6-二氯-3-碘吡啶，英文名为2,6-Dichloro-3-iodopyridine，常温常压下为白色至黄棕色固体，具有显著的碱性并且对氧化剂较为敏感，它不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。2,6-二氯-3-碘吡啶是一种多卤代吡啶类化合物，它可由2,6-二氯吡啶通过碘化反应制备得到，主要用作有机合成中间体和药物分子的合成原料，可用于吡啶类生物活性分子和药物的改性研究和制备。

理化性质

2,6-二氯-3-碘吡啶的化学性质受其吡啶环结构和各卤素的电子效应影响，吡啶环的电子云密度使得该化合物在多种反应中表现出特殊的化学反应活性。例如该物质结构中的卤素原子受吡啶缺电子性质影响，其2号位的氯原子可在强亲核试剂例如有机胺类物质的进攻下发生亲核取代反应。该物质结构中的碘原子也可在金属钯催化剂的作用下和芳基硼酸类物质发生交叉偶联反应。

溴化反应

图1 2,6-二氯-3-碘吡啶的溴化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2,6-二氯-3-碘吡啶(3.78 g, 13.8 mmol)溶于纯的三溴化磷(45 mL)中，所得的反应混合物在165℃下加热搅拌反应大约72小时。反应结束后将混合物冷却至室温，然后小心地将氨水(25%)加入到反应混合物中直到反应体系呈中性。然后用Et2O (3 × 75 mL)萃取水层三次，合并所有的有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

由于其多样的反应性，2,6-二氯-3-碘吡啶在有机合成中扮演了重要角色。通过其卤素原子的化学转化性质，可以实现复杂分子的构建和多步反应序列的合成路径。例如有文献报道它可通过氯原子和碘原子的化学转化性质应用于吡啶类农药分子的合成。

参考文献

[1] Ouellet, Stephane G.; et al Journal of Organic Chemistry 2011,76,1436-1439