羟基香茅醇可用作哪些产品？

【背景及概述】^[1][2]

香茅醇是一种重要的香料原料，具有甜的花香气味，类似于玫瑰花的气味，常用于玫瑰香、柑桔香的香精和许多含香茅醇酯类的香精，并可以用作制造羟基二氢香茅醇、羟基二氢香茅醛的原料。香茅醇也可用于食用香料，如软饮料、烘烤食品、香糖、果冻及布丁。

羟基香茅醇又称 3，7-二甲基-1，7-辛二醇、羟基二氢香茅醇。无色粘稠性液体。有柔和的玫瑰香气。相对分子质量174.28。相对密度0.937。沸点265℃、 156℃(2.000×10³Pa)、140℃ (0.533×10³Pa)、124℃(0.133× 10³Pa)。闪点>100℃。折射率 1.4599。比旋光度+1.38°。微溶于水、苯和甲苯，溶于乙醇和非挥发性油类。 如果吸入羟基香茅醇，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。对保护施救者的忠告如下：将患者转移到安全的场所，咨询医生，如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。若泄露，小量泄漏尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中，用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并转移至安全场所，禁止冲入下水道；若大量泄漏，构筑围堤或挖坑收容，封闭排水管道，用泡沫覆盖，抑制蒸发，用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

【应用】^[2][3]

羟基香茅醇是制备香茅醇的中间产品，此外羟基香茅醇可用作香料，配制丁香、百合等花香型香精，用于化妆品；也用作食用香料；用作羟基香茅醛的稳定剂，配制柠檬、樱桃、柑橘等食用香精。其应用举例如下：

1. 用于制备一种内含香料的胶囊：由芯物质和壁材构成，其中，所述芯物质包含香料和油分，所述壁材由选自聚(甲基)丙烯酸烷基酯、聚苯乙烯的一种或两种以上的聚合物形成，其中，所述香料包含选自下述物质的一种或两种以上：3-辛醇、2，6-二甲基-2-庚醇、四氢香叶醇、四氢芳樟醇、羟基香茅醇、冰片(莰醇)、雪松醇、广藿香醇、岩兰草醇(Vetiverol)、4-异丙基环己醇、4-异丙基环己烷-甲醇、对叔丁基环己醇、邻叔丁基环己醇、1-(2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇、α，β，2，2，6-五甲基环己基丙醇、1-(2，2，6-三甲基环己基)-3-己醇、苄醇、2-苯基乙醇、苯氧乙醇、1-苯基乙醇、茴香醇等

2. 作为原料用于制备 一种长效留香东方花香型香水，按重量百分比计算，其原料的组成 及含量如下：东方花香型香精 10%-30%；改性糊精 5%-20%；去离子水 10%-30%；抗氧剂 0.1%-1%；余量为乙醇；所述的东方花香型香精，按重量百分比计算，其组成及含量如下：α-蒎烯 0.01%-0.03%；β-蒎烯 0.02%-0.05%；桧烯 0.02%-0.1%；月桂烯 0.1%-0.3%；柠檬烯 0.1%-1%；松油烯 0.1%-0.3%；叶醇 0.01%-0.1%；二氢月桂烯醇 0.4%-1.4%；乙酸叶醇酯 0.001%-0.01%；乙酸芳樟酯 1%-3%；卡必醇 0.005%-0.06%；石竹烯 0.005%-0.01%；奇华酮 0.01%-0.1%；芳樟醇 1%-5%；广藿香烯 0.01%-0.1%；四氢香叶醇 0.01%-0.05%；松油醇 0.1%-0.5%；乙酸苯乙酯 0.02%-0.2%；愈创木烯 0.05%-0.15%；乙酸香叶酯 0.1%-0.5%；香茅醇 0.1%-0.6%；铃兰醛 1%-6%；甲位突厥酮 0.01%-0.04%；乙位二氢紫罗兰酮 1%-4%；香叶醇 0.1%-0.6%；反式-对薄荷-2-烯 0.1%-1.5%；丙位紫罗兰酮 0.2%-1.2%；乙位异甲基紫罗兰酮 0.01%-0.06%；丁酸二甲基苄基原酯 0.1%-0.6%；苯乙醇 0.1%-0.4%；羟基香茅醛 0.1%-1%；兔耳草醛 0.05%-0.5%；肉豆蔻酸异丙酯 1%-4%；大茴香醛 0.1%-0.6%；龙涎酮 1%-4%；水杨酸异戊酯 0.1%-0.6%；异丁酸苯乙酯 0.1%-0.6%；丙位芹子烯 0.01%-0.05%；降龙涎香醚 0.1%-1%；檀香醇 0.01%-0.1%；广藿香醇 0.1%-0.6%；羟基香茅醇 0.01%-0.12%；甲基柏木酮 0.4%-1.4%；癸二酸二丁酯 0.1%-1%；环十五内酯 1%-5%；麝香酮 0.1%-0.6%；二氢茉莉酮酸甲酯 10%-25%；丁香酚 0.1%-0.4%；甲位己基桂醛 0.2%-1.2%；佳乐麝香 2%-8%；葵籽麝香 0.5%-1.5%；新洋茉莉醛 0.3%-1.3%；柠檬酸三乙酯 0.3%-0.8%；新铃兰醛 0.1%-0.7%；乙基香兰素 0.05%-0.2%；香兰素 0.1%-0.4%；对甲氧基肉桂酸辛酯 1%-3%；麝香T 15%-30%；柳酸苄酯 0.01%-0.06%；余量为第二乙醇。

【制备】^[4][5][6]

方法1：3，7-二甲基-7-羟基辛醛在瑞尼镍存在下加压加氢而制备羟基香茅醇[1]：

方法2： 以1，2-环氧-3，7-二甲基-7-辛醇为原料，以阮莱镍为催化剂加氢，可制得羟基香茅醇[1]：

工艺流程如下：

方法3：以异丁烯、丙酮、甲醛为原料一步法合成甲基庚烯酮，继而经格氏反应将甲基庚烯酮转化为二甲基庚烯醇，在合成气压力下，钴膦络合物为催化剂，二甲基庚始醇经醛化反应制得羟基香茅醇。以异丁烯、丙酮、甲醛为原料一步合成甲基庚烯酮较好的反应条件为： 反应温度315-320 ℃ ，反应压力300 kg/cm² ，反应时间1.5 h ；异丁烯：丙酮：甲醛( mol ) 为5：4：1。

【主要参考资料】

[1] 冉学光, 江焕峰, 朱新海, 等. 香茅醇的合成研究进展[J]. 林产化学与工业, 2003, 23(3): 97-101.

[2] 庄司健；田口澄惠；金丸哲也；丰田智规；野村贯通；重田启彰 内含香料的胶囊和混合有该胶囊的化妆品. CN201480032540.6，申请日2014-06-05

[3]肖作兵；朱广用；周如隽；牛云蔚. 一种长效留香东方花香型香水及其制备方法CN201610525721.3，申请日2016-07-06

[4] 实用精细化工辞典

[5] 合成香料产品技术手册

[6] 孙衍文, 张德武, 赵转云, 等. 由异丁烯, 丙酮和甲醛制羟基香茅醇[J]. 石油化工, 1986, 6: 008.